N-2,4,6-trimethoxybenzyl-β-alanine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-2,4,6-trimethoxybenzyl-β-alanine methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methylamino]propanoate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: AUZMTCZUUVZFOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2,4,6-trimethoxybenzyl-β-alanine methyl ester 在 盐酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-acetyl-N,2,4,6-trimethoxybenzyl-β-alanyl-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  一种N-乙酰肌肽的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种N‑乙酰肌肽的合成方法，该方法以β‑丙氨酸甲酯为起始原料，通过对氨基进行2，4，6‑三甲氧苄基化修饰，从而提高β‑丙氨酸原料在有机溶剂中的溶解性，降低在水中的溶解性，进一步氨基乙酰化后，水解掉甲酯，再与组氨酸甲酯进行缩合，水解掉甲酯后，通过强酸去保护，最后通过强酸阳离子树脂吸收，氨水洗脱得到N‑乙酰肌肽。与现有技术相比，本发明工艺能有效解决中间体的分离难，避免采用昂贵的肌肽做为原料的问题，为N‑乙酰肌肽的合成提供了又一种合成方法。

  公开号：

  CN105153038B
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-2,4,6-trimethoxybenzyl-β-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种N-乙酰肌肽的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种N‑乙酰肌肽的合成方法，该方法以β‑丙氨酸甲酯为起始原料，通过对氨基进行2，4，6‑三甲氧苄基化修饰，从而提高β‑丙氨酸原料在有机溶剂中的溶解性，降低在水中的溶解性，进一步氨基乙酰化后，水解掉甲酯，再与组氨酸甲酯进行缩合，水解掉甲酯后，通过强酸去保护，最后通过强酸阳离子树脂吸收，氨水洗脱得到N‑乙酰肌肽。与现有技术相比，本发明工艺能有效解决中间体的分离难，避免采用昂贵的肌肽做为原料的问题，为N‑乙酰肌肽的合成提供了又一种合成方法。

  公开号：

  CN105153038B

文献信息

• 一种N-乙酰肌肽的合成方法
  申请人：上海予利化学科技有限公司

  公开号：CN105153038B

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明涉及一种N‑乙酰肌肽的合成方法，该方法以β‑丙氨酸甲酯为起始原料，通过对氨基进行2，4，6‑三甲氧苄基化修饰，从而提高β‑丙氨酸原料在有机溶剂中的溶解性，降低在水中的溶解性，进一步氨基乙酰化后，水解掉甲酯，再与组氨酸甲酯进行缩合，水解掉甲酯后，通过强酸去保护，最后通过强酸阳离子树脂吸收，氨水洗脱得到N‑乙酰肌肽。与现有技术相比，本发明工艺能有效解决中间体的分离难，避免采用昂贵的肌肽做为原料的问题，为N‑乙酰肌肽的合成提供了又一种合成方法。