2-(6-Methoxy-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(6-Methoxy-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(6-methoxy-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethanol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: AUZMQIGULACKQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 2-(6-Methoxy-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl)ethanol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到(1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid 2-((R)-6-methoxy-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷封端的分子内Heck反应合成天然去甲倍半萜7-脱甲基-2-甲氧基cal烯的对映选择性全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了通过新开发的对映选择性硅烷封端的Heck反应的去甲倍半萜7-脱甲基-2-甲氧基cal烯（1）的全合成。从3-（3-甲氧基苯基）丙醇（2）中分7步获得的烯丙基硅烷7的Pd 0催化转化，在（R）-BINAP存在下以91％的收率和92％ee的浓度提供了四氢化萘8。。通过14和15将8转换为1。从10的单晶X射线分析推论出先前未知的1的绝对构型通过环硼化和用樟脑酰氯酰化从环化产物8中获得的α，β。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961207

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis and Absolute Configuration of the Natural Norsesquiterpene 7-Demethyl-2-methoxycalamenene by a Silane-Terminated Intramolecular Heck Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Thomas Raschke

  DOI：10.1002/jlac.199619961207

  日期：1996.12

  The total synthesis of the norsesquiterpene 7-demethyl-2-methoxycalamenene (1) by a newly developed enantioselective silane-terminated Heck reaction is described. The Pd0-catalyzed transformation of the allylsilane 7, obtained from 3-(3-methoxyphenyl)propanol (2) in 7 steps, provides the tetralin 8 in 91% yield and with 92% ee in the presence of (R)-BINAP. Transformation of 8via14and15 gives 1. The

  描述了通过新开发的对映选择性硅烷封端的Heck反应的去甲倍半萜7-脱甲基-2-甲氧基cal烯（1）的全合成。从3-（3-甲氧基苯基）丙醇（2）中分7步获得的烯丙基硅烷7的Pd 0催化转化，在（R）-BINAP存在下以91％的收率和92％ee的浓度提供了四氢化萘8。。通过14和15将8转换为1。从10的单晶X射线分析推论出先前未知的1的绝对构型通过环硼化和用樟脑酰氯酰化从环化产物8中获得的α，β。