5(S)-1,7-di(4-hydroxyphenyl)-5-O-β-D-[6-(E-p-coumaroylglucopyranosyl)]heptane-3-one | 1527469-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5(S)-1,7-di(4-hydroxyphenyl)-5-O-β-D-[6-(E-p-coumaroylglucopyranosyl)]heptane-3-one
• 英文别名: (5S)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-5-[[6-O-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]-β-D-glucopyranosyl]oxy]heptan-3-one；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(3S)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-5-oxoheptan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1527469-89-1
• 化学式: C₃₄H₃₈O₁₁
• 分子量: 622.669
• InChiKey: MHWAHKIDOYBXCN-PKZLSNHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S)-1,7-di(4-hydroxyphenyl)-5-O-β-D-[6-(E-p-coumaroylglucopyranosyl)]heptane-3-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-脱氧-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  来自黑桤木树皮的二芳基庚烷类化合物抑制敏感和多重耐药的非小细胞肺癌细胞的生长

  摘要：

  对来自黑桤木树皮的少量二芳基庚烷的扩展研究导致分离出 20 种二芳基庚烷，其中 10 种以前没有报道过 (14-18, 20-24)。所有化合物的结构和构型均通过 NMR、HRESIMS、UV、IR 和 CD 阐明。在人非小细胞肺癌细胞系（敏感和多重耐药变体）以及正常人角质形成细胞中研究了二十种二芳基庚烷类化合物和四种先前分离的化合物（7、10、12、13）的抗癌效力. 具有对香豆酰基的二芳基庚烷类化合物、14 和 18、桔梗苷 (1)、桔梗醇-5-O-β-D-吡喃木糖苷 (2)、alnuside B (4) 和 hirsutenone (9) 表现出很强的抗癌活性，显着高于作为阳性对照的二芳基庚烷类姜黄素。化合物 4、9、14、和 18 对癌细胞显示出显着的选择性。24 种密切相关的二芳基庚烷的结构/活性分析表明，细胞毒作用高度依赖于 C-3 处羰基的存在。C-5 上的庚烷链和芳环中的许

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2013.11.001