5-[(1Z,3E)-4-(benzylthio)buta-1,3-dien-1-yl]-2-(4-chlorophenyl)-4-(4-nitrophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(1Z,3E)-4-(benzylthio)buta-1,3-dien-1-yl]-2-(4-chlorophenyl)-4-(4-nitrophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 5-[(1Z,3E)-4-benzylsulfanylbuta-1,3-dienyl]-2-(4-chlorophenyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazole-3-thione
• 化学式: C₂₅H₁₉ClN₄O₂S₂
• 分子量: 507.036
• InChiKey: AVDUFURKXDTBAY-MSPBXTPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫代氰基4-硝基苯酯 、 2-benzylsulfanylpyridinium-N-(4-chlorophenyl)imide 在 二氯甲烷 作用下， 以92%的产率得到5-[(1Z,3E)-4-(benzylthio)buta-1,3-dien-1-yl]-2-(4-chlorophenyl)-4-(4-nitrophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  氧代和硫代[1,2,4]三唑[1,5- a ]吡啶鎓盐的简便串联途径

  摘要：

  2-芳硫基吡啶基和苄基硫基吡啶鎓N-芳基酰亚胺（2），可轻松从四唑并[1,5- b ]吡啶鎓盐（1）中获得，与芳基异硫氰酸酯和芳基异氰酸酯一起参与1,3-偶极环加成反应，从而形成稠合的硫代[1,2,4]三唑鎓盐和氧代[1,2,4]三唑鎓盐（分别为5和12）。该转化被解释为常规的1，3-环加成，然后自发消除芳基-或苄基硫烷基。这些三唑鎓盐的形成可在适当的反应条件下通过开环反应进行，以提供一些新的三唑基烯基（6）。沿着路径1 → 5识别硫醇根阴离子的中间参与，使得可以简化一个简单的步骤至5，暗示串联反应序列。

  DOI：

  10.1021/jo061361l

文献信息

• New Facile Tandem Route to Oxo- and Thioxo[1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridinium Salts
  作者：Roberta Palkó、Zsuzsanna Riedl、Orsolya Egyed、László Fábián、György Hajós

  DOI：10.1021/jo061361l

  日期：2006.9.1

  5-b]pyridinium salts (1), participate in 1,3-dipolar cycloaddition with aryl isothiocyanates and aryl isocyanates to result in formation of fused thioxo- and oxo[1,2,4]triazolium salts (5 and 12), respectively. This transformation is interpreted as a regular 1,3-cycloaddition followed by spontaneous elimination of the aryl- or benzylsulfanyl group. Formation of these triazolium salts can be followedunder

  2-芳硫基吡啶基和苄基硫基吡啶鎓N-芳基酰亚胺（2），可轻松从四唑并[1,5- b ]吡啶鎓盐（1）中获得，与芳基异硫氰酸酯和芳基异氰酸酯一起参与1,3-偶极环加成反应，从而形成稠合的硫代[1,2,4]三唑鎓盐和氧代[1,2,4]三唑鎓盐（分别为5和12）。该转化被解释为常规的1，3-环加成，然后自发消除芳基-或苄基硫烷基。这些三唑鎓盐的形成可在适当的反应条件下通过开环反应进行，以提供一些新的三唑基烯基（6）。沿着路径1 → 5识别硫醇根阴离子的中间参与，使得可以简化一个简单的步骤至5，暗示串联反应序列。