三甲基-[1-(3-甲基苯基)乙烯基]硅烷 | 120093-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基-[1-(3-甲基苯基)乙烯基]硅烷
• 英文名称: Trimethyl-(1-m-tolyl-vinyl)-silane
• 英文别名: Silane, trimethyl[1-(3-methylphenyl)ethenyl]-；trimethyl-[1-(3-methylphenyl)ethenyl]silane
• CAS: 120093-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₈Si
• 分子量: 190.36
• InChiKey: VKEYSMREANZUPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-[1-(3-甲基苯基)乙烯基]硅烷 在 18-冠醚-6 、 N-phthaloyl-(s)-adamantylglycine 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.52h， 生成
  参考文献：
  名称：

  旋光性顺式-环丙烷羧酸酯的制备：α-甲硅烷基苯乙烯与芳基重氮乙酸酯的环丙烷化反应以及所得甲硅烷基环丙烷的甲硅烷基化反应

  摘要：

  光学活性的顺式-环丙烷羧酸酯是通过Rh 2（S -PTAD）4催化的α-甲硅烷基苯乙烯与芳基重氮乙酸酯的环丙烷化反应，然后对所得的甲硅烷基环丙烷羧酸酯进行甲硅烷基化而制备的。为环丙烷化的立体选择性，提出了具有C═C键和π堆积的芳环共轭，并通过去甲硅烷基化过程观察到构型反转。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02117
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 盐酸 、 potassium hydrogensulfate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 三甲基-[1-(3-甲基苯基)乙烯基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  旋光性顺式-环丙烷羧酸酯的制备：α-甲硅烷基苯乙烯与芳基重氮乙酸酯的环丙烷化反应以及所得甲硅烷基环丙烷的甲硅烷基化反应

  摘要：

  光学活性的顺式-环丙烷羧酸酯是通过Rh 2（S -PTAD）4催化的α-甲硅烷基苯乙烯与芳基重氮乙酸酯的环丙烷化反应，然后对所得的甲硅烷基环丙烷羧酸酯进行甲硅烷基化而制备的。为环丙烷化的立体选择性，提出了具有C═C键和π堆积的芳环共轭，并通过去甲硅烷基化过程观察到构型反转。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02117

文献信息

• Gas Phase Basicities of α-Trimethylsilylstyrenes. Intrinsic Effect of α-Trimethylsilyl Group on the Stability of Carbenium Ions
  作者：Masaaki Mishima、Toshifumi Ariga、Yuho Tsuno、Kazutoshi Ikenaga、Kiyoshi Kikukawa

  DOI：10.1246/cl.1992.489

  日期：1992.3

  Gas phase basicities of α-trimethylsilylstyrenes have been determined by measuring proton transfer equilibrium constants. Basicity of α-trimethylsilylstyrene was found to be comparable to that of α-alkylstyrene, suggesting that α-trimethylsilyl group as well as α-alkyl group stabilizes a carbenium ion.

  α-三甲基甲硅烷基苯乙烯的气相碱度已通过测量质子转移平衡常数来确定。发现α-三甲基甲硅烷基苯乙烯的碱性与α-烷基苯乙烯的碱性相当，表明α-三甲基甲硅烷基和α-烷基稳定了碳正离子。
• Vinylsilyl Grignard reagents as aryne traps. A new route to (arylalkenyl)silanes.
  作者：Thottumkara K. Vinod、Harold Hart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82473-9

  日期：1988.1

  A general method for preparing (arylalkenyl)silanes via nucleophilic capture of arynes with vinyltrimethylsilyl Grignard reagents is described.

  描述了通过用乙烯基三甲基甲硅烷基格氏试剂亲核捕获芳烃来制备（芳基烯基）硅烷的一般方法。
• Asymmetric hydrogenation of 1-silyl-1-substituted alkenes for preparation of optically active silanes
  作者：Dan-Dan Ma、Peiming Gu、Rui Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.017

  日期：2016.12

  Asymmetric hydrogenation of 1-silyl-1-substituted alkenes has been explored, producing eight optically active silanes with good to excellent enantioselectivity (66–99% ee) and yield (74–99%). The reaction was efficiently catalyzed by the cationic N,P-Ir complexes, and the polar solvents were found to be essential for the stereocontrol of the conversion.

  已经研究了1-甲硅烷基-1-取代的烯烃的不对称氢化反应，产生了八种具有良好至优异对映选择性（66-99％ee）和收率（74-99％）的光学活性硅烷。阳离子N，P -Ir络合物可有效催化该反应，并且发现极性溶剂对于转化的立体控制至关重要。
• VINOD, THOTTUMKARA K.;HART, HAROLD, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 8, 885-888
  作者：VINOD, THOTTUMKARA K.、HART, HAROLD

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Optically Active <i>cis</i>-Cyclopropane Carboxylates: Cyclopropanation of α-Silyl Stryenes with Aryldiazoacetates and Desilylation of the Resulting Silyl Cyclopropanes
  作者：Yan Su、Qing-Fang Li、Yu-Ming Zhao、Peiming Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02117

  日期：2016.9.2

  Optically active cis-cyclopropane carboxylates are prepared via the Rh2(S-PTAD)4-catalyzed cyclopropanation of α-silyl styrenes with aryl diazoacetates followed by desilylation of the resulting silyl cyclopropane carboxylates. The conjugation of the aryl ring with C═C bond and π stacking are proposed for the stereoselectivity of cyclopropanation, and configuration inversion is observed with the desilylation

  光学活性的顺式-环丙烷羧酸酯是通过Rh 2（S -PTAD）4催化的α-甲硅烷基苯乙烯与芳基重氮乙酸酯的环丙烷化反应，然后对所得的甲硅烷基环丙烷羧酸酯进行甲硅烷基化而制备的。为环丙烷化的立体选择性，提出了具有C═C键和π堆积的芳环共轭，并通过去甲硅烷基化过程观察到构型反转。