4-bromo-N-(pyrazin-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(pyrazin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-pyrazin-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₁H₈BrN₃O
• mdl: MFCD12643994
• 分子量: 278.108
• InChiKey: AVFFWKGXYPQMAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(pyrazin-2-yl)benzamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种恶唑并[4,5-b]吡啶结构的不可逆BTK抑制剂及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有不可逆性抑制蛋白酪氨酸激酶(BTK)活性的化合物及其药学上可用的盐、其合成方法及其在抑制BTK蛋白的药物中的应用。具体地，本发明描述了式A化合物。本发明化合物具有良好的BTK抑制活性，同时也提高了水溶性，其药代动力学参数与上市阳性药物依鲁替尼基本一致，因而可以在制备预防或治疗因BTK异常所引起的疾病的药物制剂中广泛应用。

  公开号：

  CN114213416B
• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 4-溴苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.48%的产率得到4-bromo-N-(pyrazin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种恶唑并[4,5-b]吡啶结构的不可逆BTK抑制剂及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有不可逆性抑制蛋白酪氨酸激酶(BTK)活性的化合物及其药学上可用的盐、其合成方法及其在抑制BTK蛋白的药物中的应用。具体地，本发明描述了式A化合物。本发明化合物具有良好的BTK抑制活性，同时也提高了水溶性，其药代动力学参数与上市阳性药物依鲁替尼基本一致，因而可以在制备预防或治疗因BTK异常所引起的疾病的药物制剂中广泛应用。

  公开号：

  CN114213416B

文献信息

• A One-Pot Copper Catalyzed Biomimetic Route to <i>N</i>-Heterocyclic Amides from Methyl Ketones via Oxidative C–C Bond Cleavage
  作者：Parthasarathi Subramanian、Satrajit Indu、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/ol5031266

  日期：2014.12.5

  A direct one-pot Cu-catalyzed biomimetic oxidation of methyl ketones to pharmaceutically important N-heterocyclic amides is reported. The scope of the method is broad, scalable, and mild, and the reaction is tolerant with various acid, base sensitive functionalities with multiple heteroatoms and aryl halides. The extensive mechanistic studies suggest that this reaction follows the Luciferin-Luciferase-like

  据报道，直接一锅铜催化的甲基酮仿生氧化成药学上重要的N-杂环酰胺。该方法的范围广泛，可扩展且温和，并且该反应可耐受具有多种杂原子和芳基卤化物的各种酸，碱敏感性官能团。广泛的机理研究表明，该反应遵循荧光素-荧光素酶样途径。
• Electrochemistry of Aminoazines and Nitrones: Electrochemical Reductions of 2-Amino-1,4-pyrazine with Nitrones to Form Amide Compounds and Electrochemical Oxidations of Anilines with Nitrones to Form Imine Compounds and Benzaldehydes
  作者：Katsuhiro Saito、Ayako Kawamura、Takashi Kanie、Yosuke Ueda、Satoru Kondo

  DOI：10.3987/com-01-9191

  日期：——

  Electrochemical reductions of 2-amino-1,4-pyrazine in the presence of nitrone derivatives afforded two types of amide compounds, one of which was derived from both the pyrazine and the nitrones and the other from only the nitrones. The analogous reactions but using 2-aminopyridine or aniline instead of the pyrazine resulted in the recovery of the starting materials. On the other hand, electrochemical oxidations of the aminoazine derivatives in the presence of nitrones did not afford any isolatable products. However the reaction using aniline derivatives formed imine compounds accompanied by benzaldehyde derivatives.
• 一种恶唑并[4,5-b]吡啶结构的不可逆BTK抑制剂及其应用
  申请人：杭州医学院

  公开号：CN114213416B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种具有不可逆性抑制蛋白酪氨酸激酶(BTK)活性的化合物及其药学上可用的盐、其合成方法及其在抑制BTK蛋白的药物中的应用。具体地，本发明描述了式A化合物。本发明化合物具有良好的BTK抑制活性，同时也提高了水溶性，其药代动力学参数与上市阳性药物依鲁替尼基本一致，因而可以在制备预防或治疗因BTK异常所引起的疾病的药物制剂中广泛应用。