6-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-biphenyl-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-biphenyl-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 4-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,2-dicarboxylate；dimethyl 4-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₅BO₆
• 分子量: 396.248
• InChiKey: AVFUGKKUNKVTTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷 、 8,8-dimethyl-4-phenyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]deca-1,3-diene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 十二烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以68%的产率得到6-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-biphenyl-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯酮缩醛与炔烃的狄尔斯-阿尔德反应三组分合成多取代苯衍生物

  摘要：

  通过取代的环丙烯酮缩醛与两个炔烃分子的多组分反应，可以实现多取代苯衍生物的高效区域选择性合成。该合成利用环戊二烯酮缩醛作为中间体，并使三组分的区域选择性[2 + 2 + 2]组装成苯环。已经合成了多种具有合成和结构意义的多取代苯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.011

文献信息

• Three-component synthesis of polysubstituted benzene derivatives via Diels–Alder reaction of cyclopentadienone acetal with alkyne
  作者：Sota Sato、Hiroyuki Isobe、Takatsugu Tanaka、Tomohiko Ushijima、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.011

  日期：2005.11

  regioselective synthesis of polysubstituted benzene derivatives was achieved via multicomponent reaction of a substituted cyclopropenone acetal and two alkyne molecules. The synthesis utilizes cyclopentadienone acetal as an intermediate and enables regioselective [2+2+2] assembly of the three-components into a benzene ring. A variety of polysubstituted benzene derivatives of synthetic and structural interest

  通过取代的环丙烯酮缩醛与两个炔烃分子的多组分反应，可以实现多取代苯衍生物的高效区域选择性合成。该合成利用环戊二烯酮缩醛作为中间体，并使三组分的区域选择性[2 + 2 + 2]组装成苯环。已经合成了多种具有合成和结构意义的多取代苯衍生物。