调果酸 | 101-10-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 调果酸
• 中文别名: 2-(3-氯苯氧基)丙酸；间氯苯氧异丙酸；坐果安
• 英文名称: 2-(3-chlorophenoxy)propionic acid
• 英文别名: 2-(3-chlorophenoxy)propanoic acid
• CAS: 101-10-0
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• mdl: MFCD00009723
• 分子量: 200.622
• InChiKey: YNTJKQDWYXUTLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C (lit.)
• 沸点：
  288.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2799 (rough estimate)
• 颜色/状态：
  Colorless crystals
• 溶解度：
  In acetone 790.9, dimethyl sulfoxide 268.5, ethanol 710.8, methanol 716.5, iso-octanol 247.3 (all in g/L, 22 °C. In benzene 24.2, chlorobenzene 17.1, toluene 17.6 (all in g/L, 24 °C). In diethylene glycol 390.6, dimethyl formamide 2,354.5, dioxane 789.2 (all in g/L, 24.5 °C).
• 蒸汽压力：
  2.28X10-4 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：

  Highly stable

• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic /hydrogen/ chloride vapors.
• 腐蚀性：
  Non-corrosive
• 解离常数：
  pKa = 3.62 (hydroxyl) (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

致癌性分类：1）人类证据：有限；对人类致癌风险的总体评估为2B组：该物质可能对人类致癌/SRP：标题化合物尚未研究/.. /氯苯氧基除草剂；来自表格/

Classification of carcinogenicity: 1) evidence in humans: limited; Overall summary evaluation of carcinogenic risk to humans is Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans /SRP: Title compound has not been studied/.. /Chlorophenoxy herbicides; From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒病例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 医疗监测

因为皮肤吸收是接触氯苯氧基除草剂的重要途径，生物监测有助于估计吸收的剂量。尿液浓度可以提供对身体负担最准确的估计；由于吸收缓慢，最好在接触几天后收集样本。/氯苯氧基除草剂/

Because dermal absorption is an important route of exposure to chlorophenoxy herbicides, biological monitoring is useful in estimating the absorbed dose. Urine concn provide the most accurate estimate of body burden; because of slow absorption, it is best to collect samples after a few days of exposure. /Chlorophenoxy herbicides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

/SIGNS AND SYMPTOMS/ 当摄入高浓度的氯苯氧酸化合物时，可能会刺激口腔、喉咙和消化道。... 胸痛（由食管炎引起）、腹痛和腹泻常见。... 吸收的氯苯氧酸化合物已导致纤维性肌肉抽搐、骨骼肌疼痛和肌强直... 摄入大量可能会导致代谢性酸中毒、发热、心动过速、过度换气、血管扩张和出汗。特定病例以昏迷和抽搐为特征。/氯苯氧酸化合物/

/SIGNS AND SYMPTOMS/ When ingested, high concentrations of chlorophenoxy compounds may irritate the mouth & throat, & GI tract. ... chest pain (from esophagitis), abdominal pain & diarrhea commonly ensue. ... absorbed chlorophenoxy compounds have caused fibrillary muscle twitching, skeletal muscle tenderness, & myotonia ... ingestion of very large amounts has produced metabolic acidosis, fever, tachycardia, hyperventilation, vasodilatation & sweating. Particular cases have been characterized by coma & convulsions. /Chlorophenoxy compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

氯苯氧基化合物通过肠道壁、肺和皮肤吸收。它们不会显著储存在脂肪中。排泄几乎完全通过尿液进行。/氯苯氧基除草剂/

The chlorophenoxy compounds are absorbed across the gut wall, lung, and skin. They are not significantly fat storable. Excretion occurs almost entirely by way of the urine. /Chlorophenoxy herbicides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2918990028
• RTECS号：
  UE9285000
• 危险类别：
  3.2
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并将储存的物品与食品原料分开进行储运。

SDS

2-(3-氯苯氧基)丙酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(3-Chlorophenoxy)propionic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
致癌性 第2级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
怀疑会致癌
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
2-(3-氯苯氧基)丙酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(3-氯苯氧基)丙酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 101-10-0
分子式： C9H9ClO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
2-(3-氯苯氧基)丙酸 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 114°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:>750 mg/kg
skn-rbt LD50:>2 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 2B （怀疑对人类致癌）。
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UE9285000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
2-(3-氯苯氧基)丙酸 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

调果酸原药略带酚味，熔点为114°C。纯品为无色无味的结晶粉末，其熔点范围在117.5∼118.1°C之间，在室温下不挥发。该物质在不同溶剂中的溶解度如下：水1.2 g/L、丙酮790.9 g/L、二甲基亚砜2685 g/L、乙醇710.8 g/L、甲醇716.5 g/L、异辛醇247.3 g/L（22°C）、苯24.2 g/L、甲苯17.6 g/L、氯苯17.1 g/L（24°C）、二乙二醇390.6 g/L、二甲基甲酰胺2354.5 g/L、二氧六环789.2 g/L（24.5°C）。调果酸相当稳定。

作用机理

调果酸属于芳氧基链烷酸类植物生长调节剂，通过调节植物生长来发挥其功能。

应用

以240∼700g(a.i.,)/hm²的剂量使用时，不仅可增加菠萝（凤梨）果实大小，还能使李属果实皮变薄。

合成方法

间氯苯酚与α-氯代丙酸在碱性水溶液中回流13小时后即可制得调果酸。

化学性质

调果酸为白色结晶状物质，熔点范围在113∼115°C之间。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

大鼠口服LD₅₀值为750毫克/公斤。

可燃性危险特性

燃烧时会产生有毒氯化物气体。

储运特性

应储存在通风、低温干燥的库房中，并与食品原料分开储存和运输。

灭火剂

干粉、泡沫或砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  调果酸 在 Pseudomonas sp. lipase 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-methyl-2-(4-chlorophenoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Resolution of 2-aryloxy-1-propanols via lipase-catalyzed enantioselective acylation in organic media

  摘要：

  2-Aryloxy-1-propanols, primary alcohols with an oxygyen atom at the stereocenter. were resolved with good to high enantioselectivity by acylation with vinyl butanoate mediated by Pseudomonas sp. lipase in di-iso-propyl ether. Potential factors affecting the enantioselectivity of the enzymatic acylation were examined: solvents. acyl donors mid temperature, Using this enantioselective acylation procedure. enantiomeriocally pure (R)-2-(4-chlorophenoxy)-1-propanol was prepared on a grain scale. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00258-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯苯氧基)丙酸甲酯 在 alkali 作用下， 生成 调果酸
  参考文献：
  名称：

  Azzolina; Collina; Ghislandi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 10, p. 1401 - 1416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru-Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Oxygenation of Aliphatic Carboxylic Acids through <i>N</i>-(acyloxy)phthalimide
  作者：Chao Zheng、Yuting Wang、Yangrui Xu、Zhen Chen、Guangying Chen、Steven H. Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01885

  日期：2018.8.17

  yl)oxyl (TEMPO) in the presence of ruthenium photoredox catalysis is reported. The key transformation entails a highly efficient photoredox catalytic cycle using Hantzsch ester as a reductant. The ensuing alkoxyamine can be readily converted to the corresponding alcohol in one pot, representing an alternative approach to access aliphatic alcohols under photoredox conditions.

  报道了在钌光氧化还原催化下，脂肪族羧酸衍生物与（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的脱羧氨氧基化反应。关键的转变需要使用Hantzsch酯作为还原剂进行高效的光氧化还原催化循环。随后的烷氧基胺可以很容易地在一个罐中转化为相应的醇，代表了在光氧化还原条件下接触脂肪族醇的另一种方法。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017040194A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions aga inst such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对抗这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子。
• MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20170210723A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, compositions containing such molecules, and processes of using such molecules and compositions against such pests. These molecules and compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的组合物，以及使用这种分子和组合物对抗这些害虫的过程。这些分子和组合物可以用作杀螨剂、杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• HYDRAZONYL GROUP-CONTAINING CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF, AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL INSECTICIDE COMPRISING THE COMPOUND, AND METHOD FOR USING THE INSECTICIDE
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US20190177319A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  An object of the present invention is to develop and provide a novel agricultural and horticultural insecticide in view of the still immense damage caused by insect pests etc. and the emergence of insect pests resistant to existing insecticides in crop production in the fields of agriculture, horticulture and the like. Provided is a hydrazonyl group-containing condensed heterocyclic compound or a salt thereof, preferably a condensed heterocyclic compound represented by the general formula (1): wherein R 1 represents, for example, an alkyl group, R 2 represents, for example, a hydrogen atom, R 3 and R 4 each represent, for example, an alkyl group, a haloalkyl group or an acyl group, A 1 represents, for example, a nitrogen atom, A 2 represents, for example, N-Me or an oxygen atom, A 3 represents, for example, a carbon atom or a nitrogen atom, A 4 represents, for example, C—H, m represents, for example, 2, and n represents, for example, 1}, or a salt thereof; an agricultural and horticultural insecticide comprising the compound or a salt thereof as an active ingredient; and a method for using the insecticide.

  本发明的一个目的是开发并提供一种新型农艺和园艺杀虫剂，鉴于昆虫害虫等造成的损害仍然巨大，以及在农业、园艺等领域作物生产中出现的对现有杀虫剂具有抗性的昆虫害虫。 提供了一种含有肼酰基的稠合杂环化合物或其盐，优选为通式(1)表示的稠合杂环化合物： 其中R1代表例如烷基，R2代表例如氢原子，R3和R4各自代表例如烷基、卤代烷基或酰基，A1代表例如氮原子，A2代表例如N-Me或氧原子，A3代表例如碳原子或氮原子，A4代表例如C—H，m代表例如2，n代表例如1}，或其盐；一种包含该化合物或其盐作为活性成分的农艺和园艺杀虫剂；以及使用该杀虫剂的方法。

表征谱图