7-oxo-5-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-[1]pyridine-1-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-oxo-5-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-[1]pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-oxo-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyridine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: AVKLDAMAZKMOPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)-2-piperidone 在 palladium diacetate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 7-oxo-5-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-[1]pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化 Nazarov 反应制备环戊稠合 N-、O-和 S-杂环

  摘要：

  内酰胺、内酯和硫代内酯衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯和烯基硼酸之间的羰基化偶联产物是路易斯酸催化的纳扎罗夫反应的合适底物。用于 Nazarov 反应的最有效的路易斯酸是 1,2-二氯乙烷中的三氟甲磺酸钪 (III) 和三氟甲磺酸铟 (III) (3-15 mol%)，它们以中等至优异的产率 (53-86%) 提供 Nazarov 产物. 电环化速率还取决于杂原子（N、O、S）和 N-保护基团。总的来说，整个过程是快速合成六氢[1]吡啶、-环戊[B]吡喃和-环戊[B]噻喃，因为它们形成了几种天然分子的结构核心，因此值得关注。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965965

文献信息

• o-Benzenedisulfonimide as a Powerful and Recyclable Organocatalyst for the Nazarov Reaction
  作者：Margherita Barbero、Cristina Prandi、Silvano Cadamuro、Annamaria Deagostino、Stefano Dughera、Paolo Larini、Ernesto Occhiato、Silvia Tabasso、Rosaria Vulcano、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-0029-1216819

  日期：2009.7

  o-Benzenedisulfonimide has been used for the first time as a Brønsted acid catalyst to induce electrocyclization of dienones into cyclopentenones (Nazarov reaction). The catalyst has been used in various organic solvents or under solvent-free conditions and it is entirely recoverable from the reaction mixture. The versatility and the effectiveness of the proposed procedure is demonstrated on a wide range of both activated and inactivated substrates.

  邻苯二磺酰亚胺首次被用作布伦斯特酸催化剂，用于引发二烯酮的电环化反应，生成环戊烯酮（纳扎罗夫反应）。该催化剂可用于多种有机溶剂或无溶剂条件下，且可从反应混合物中完全回收。该方法的多功能性及有效性已在多种活性和非活性底物上得到验证。
• The Lewis Acid-Catalyzed Nazarov Reaction of 2-(<i>N</i>-Methoxycarbonylamino)-1,4-pentadien-3-ones
  作者：Paolo Larini、Antonio Guarna、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1021/ol053071h

  日期：2006.2.1

  A highly efficient carbonylative Suzuki-Miyaura coupling reaction of lactam-derived vinyl triflates and alkenylboronic acids afforded 2-(N-methoxycarbonylamino)-1,4-pentadien-3-ones as suitable substrates for the Nazarov reaction. The most competent Lewis acids for the Nazarov reaction were Cu(OTf)(2) (2 mol %) and Sc(OTf)(3) (3 mol %) in DCE, which provided the Nazarov products in excellent yield. As both the carbonylative coupling and the subsequent Nazarov reaction were high yielding, the overall methodology is a concise and efficient route to [1]pyrindine systems.