N1-(2-(dicyclohexylphosphine)benzyl)-N2-mesityl-ethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-(2-(dicyclohexylphosphine)benzyl)-N2-mesityl-ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N1-(2-(Dicyclohexylphosphino)benzyl)-N2-mesitylethane-1,2-diamine；N-[(2-dicyclohexylphosphanylphenyl)methyl]-N'-(2,4,6-trimethylphenyl)ethane-1,2-diamine
• 化学式: C₃₀H₄₅N₂P
• 分子量: 464.674
• InChiKey: AVLJNEDMDTUMDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟硼酸铵 、 N1-(2-(dicyclohexylphosphine)benzyl)-N2-mesityl-ethane-1,2-diamine 、 原甲酸三乙酯 反应 0.25h， 以82%的产率得到[1-mesityl-3-{2-(dicyclohexylphosphine)benzyl}imidazolidin-2-ylium][tetrafluoroborate]
  参考文献：
  名称：

  新的具有膦功能的NHC配体：发现一种有效的室温芳胺与伯胺和仲胺进行胺胺化的催化剂

  摘要：

  我们报道了新型膦功能化的二氢咪唑鎓盐的便捷且高产率的合成，并证明了其作为布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化的配体前体的效用。制备了一些通式[1-Mes-3- {2-（PR 2）苯基}咪唑烷基-2-基鎓] [BF 4 ]的实例，其中膦具有不同的空间和电子性质（R = Ph（9），Cy（10），1-Ad（11））由邻亚苯基连接。该合成不适用于除异丁基外的N-芳基，而是产生了意想不到的phospho盐物种。合成适用于式[1-Ar-3- {2-（PCy 2）苄基}咪唑啉-2-基] [BF 4 ]，其使二氢咪唑N-芳基具有更大的空间变异性（Ar = Mes（21），Dipp（22））。对这些杂种NHC / P配体在Buchwald–Hartwig胺化催化（原位形成前催化剂）中的初步研究表明，11种是最活跃的。将分离出的游离NHC配体1-Mes-3- {2-（PAd 2）苯基}咪唑烷基-2-亚甲基（23）与[Pd（肉桂基）Cl]

  DOI：

  10.1021/om400684n
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-diaminoethane 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N1-(2-(dicyclohexylphosphine)benzyl)-N2-mesityl-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新的具有膦功能的NHC配体：发现一种有效的室温芳胺与伯胺和仲胺进行胺胺化的催化剂

  摘要：

  我们报道了新型膦功能化的二氢咪唑鎓盐的便捷且高产率的合成，并证明了其作为布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化的配体前体的效用。制备了一些通式[1-Mes-3- {2-（PR 2）苯基}咪唑烷基-2-基鎓] [BF 4 ]的实例，其中膦具有不同的空间和电子性质（R = Ph（9），Cy（10），1-Ad（11））由邻亚苯基连接。该合成不适用于除异丁基外的N-芳基，而是产生了意想不到的phospho盐物种。合成适用于式[1-Ar-3- {2-（PCy 2）苄基}咪唑啉-2-基] [BF 4 ]，其使二氢咪唑N-芳基具有更大的空间变异性（Ar = Mes（21），Dipp（22））。对这些杂种NHC / P配体在Buchwald–Hartwig胺化催化（原位形成前催化剂）中的初步研究表明，11种是最活跃的。将分离出的游离NHC配体1-Mes-3- {2-（PAd 2）苯基}咪唑烷基-2-亚甲基（23）与[Pd（肉桂基）Cl]

  DOI：

  10.1021/om400684n

文献信息

• New Phosphine-Functionalized NHC Ligands: Discovery of an Effective Catalyst for the Room-Temperature Amination of Aryl Chlorides with Primary and Secondary Amines
  作者：Craig A. Wheaton、John-Paul J. Bow、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/om400684n

  日期：2013.11.11

  dihydroimidazolium salts and demonstrate their utility as ligand precursors for Buchwald–Hartwig amination. Several examples of the general formula [1-Mes-3-2-(PR2)phenyl}imidazolidin-2-ylium][BF4] have been prepared, where phosphines of varying steric and electronic properties (R = Ph (9), Cy (10), 1-Ad (11)) are tethered by an o-phenylene group. The synthesis was not adaptable to N-aryl groups other than mesityl

  我们报道了新型膦功能化的二氢咪唑鎓盐的便捷且高产率的合成，并证明了其作为布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化的配体前体的效用。制备了一些通式[1-Mes-3- 2-（PR 2）苯基}咪唑烷基-2-基鎓] [BF 4 ]的实例，其中膦具有不同的空间和电子性质（R = Ph（9），Cy（10），1-Ad（11））由邻亚苯基连接。该合成不适用于除异丁基外的N-芳基，而是产生了意想不到的phospho盐物种。合成适用于式[1-Ar-3- 2-（PCy 2）苄基}咪唑啉-2-基] [BF 4 ]，其使二氢咪唑N-芳基具有更大的空间变异性（Ar = Mes（21），Dipp（22））。对这些杂种NHC / P配体在Buchwald–Hartwig胺化催化（原位形成前催化剂）中的初步研究表明，11种是最活跃的。将分离出的游离NHC配体1-Mes-3- 2-（PAd 2）苯基}咪唑烷基-2-亚甲基（23）与[Pd（肉桂基）Cl]