2-(benzyloxy)vinyl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)vinyl trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₄S
• 分子量: 282.24
• InChiKey: AVNLDRHNCBXTGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)vinyl trifluoromethanesulfonate 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到(Z)-1-Phenyl-2-(phenylmethoxy)ethene
  参考文献：
  名称：

  （Ž）α-Alkoxyacetoaldehydes的-选择性烯醇三氟甲磺酸：应用（合成ž经由交叉偶联反应） -烯丙基醇，[1,2] -Wittig重排

  摘要：

  α-烷氧基乙醛向相应的（Z）-乙烯基三氟甲磺酸酯的立体选择性转化是通过用三氟甲苯苯基酯和DBU处理而实现的。立体化学由“顺效应”解释，“顺效应”主要归因于σ→π*相互作用。通过过渡金属催化的交叉偶联反应和[1,2] -Wittig重排，将获得的β-烷氧基乙烯基三氟甲磺酸酯用于结构多样的（Z）-烯丙基醇的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00647

文献信息

• (<i>Z</i>)-Selective Enol Triflation of α-Alkoxyacetoaldehydes: Application to Synthesis of (<i>Z</i>)-Allylic Alcohols via Cross-Coupling Reaction and [1,2]-Wittig Rearrangement
  作者：Fumiya Kurosawa、Takeo Nakano、Takahiro Soeta、Kohei Endo、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00647

  日期：2015.6.5

  corresponding (Z)-vinyl triflates was achieved by treatment with phenyl triflimide and DBU. The stereochemistry was explained by the “syn-effect,” which was attributed primarily to an σ → π* interaction. The β-alkoxy vinyl triflates obtained were applied to the stereoselective synthesis of structurally diverse (Z)-allylic alcohols via transition metal-catalyzed cross-coupling reaction and [1,2]-Wittig

  α-烷氧基乙醛向相应的（Z）-乙烯基三氟甲磺酸酯的立体选择性转化是通过用三氟甲苯苯基酯和DBU处理而实现的。立体化学由“顺效应”解释，“顺效应”主要归因于σ→π*相互作用。通过过渡金属催化的交叉偶联反应和[1,2] -Wittig重排，将获得的β-烷氧基乙烯基三氟甲磺酸酯用于结构多样的（Z）-烯丙基醇的立体选择性合成。