butyl (2-phenylethyl)-phosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl (2-phenylethyl)-phosphinate
• 英文别名: 2-[Butoxy(oxido)phosphaniumyl]ethylbenzene；2-[butoxy(oxido)phosphaniumyl]ethylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₉O₂P
• 分子量: 226.255
• InChiKey: AVNKRAIRDJMSDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 butyl hypophosphite 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 butyl (2-phenylethyl)-phosphinate 、 butyl (1-phenylethyl)-phosphinate
  参考文献：
  名称：

  磷碳键形成的最新进展：由次磷化合物合成H-次膦酸衍生物

  摘要：

  该报告总结了过去五年来我们实验室进行的研究。设计了新的方法来形成P-C键，重点是次磷酸衍生物的反应。已经开发出三种类型的反应：钯催化的交叉偶联，室温自由基加成和钯催化的加成。我们在所有这些领域中总结了我们的结果，其中包括一些我们的最新数据。（1）我们的钯催化交叉偶联已扩展到烷基次膦酸酯与各种芳基，杂芳基甚至烯基亲电试剂的直接偶联。（2）在自由基条件下添加次磷酸钠从烯烃延伸至炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.10.005

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydrophosphinylation of Alkenes and Alkynes
  作者：Sylvine Deprèle、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/ja0261978

  日期：2002.8.1

  Various palladium catalysts promote the addition of hypophosphorous derivatives ROP(O)H(2) to alkenes and alkynes in good yields and under mild conditions. Particularly, Cl(2)Pd(PPh(3))(2)/2 MeLi, and Pd(2)dba(3)/xantphos allow for phosphorus-carbon bond formation instead of transfer hydrogenation. Commercial aqueous solutions of hypophosphorous acid can be employed successfully at ambient temperature. With styrene and terminal alkynes, the regioselectivity (linear versus branched products) can be controlled to some extent with the catalytic system employed. The methodology considerably extends upon previous routes for the preparation of H-phosphinic acids and other organophosphorus compounds.