三甲基-[3-(苯基亚胺甲基亚基氨基)丙基]铵碘化物 | 79322-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基-[3-(苯基亚胺甲基亚基氨基)丙基]铵碘化物
• 英文名称: 1-phenyl-3-[3-(trimethylammonio)propyl]carbodiimide iodide
• 英文别名: 1-Phenyl-3-trimethylaminopropyl carbodiimide
• CAS: 79322-24-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₃*I
• 分子量: 345.226
• InChiKey: OPYBSFMIDSAMNC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-[3-(苯基亚胺甲基亚基氨基)丙基]铵碘化物 、 甲氧基乙酸 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects in the addition of carboxylic acids to arylcarbodiimidesElectronic supplementary information (ESI) available: details on the preparation of substrates and carbodiimide characterization data. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b105867n/

  摘要：

  在水溶液中，RCOOH（R = CH3–, CH3OCH2–, ClCH2–, Cl2CH–）与ArNCNCH2CH2CH2N+(CH3)3 [Ar = C6H5–, 3-ClC6H4–, 4-CH3OC6H4–, 3,4-Cl2C6H3–, 2,4-(CH3O)2C6H3–]反应生成瞬态O-酰基异脲的加成速率，已通过测量pH值的变化来进行评估。相对活性表明反应机制涉及羧酸盐阴离子与少量存在的一或二质子化芳基碳二亚胺的加成。注意到反应速率与羧酸盐亲核试剂的碱性之间仅存在微弱依赖关系（Brønsted β值约为0.2）。芳基连接氮原子的初步质子化容易性（根据相应取代喹啉的碱度估算）似乎主导了反应活性，因此，芳环取代基的电子供体性质使得这种芳基碳二亚胺对羧酸盐的加成更为敏感。

  DOI：

  10.1039/b105867n
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(二甲氨基)丙基)-3-苯基脲 在 苄基三乙基溴化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 三甲基-[3-(苯基亚胺甲基亚基氨基)丙基]铵碘化物
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects in the addition of carboxylic acids to arylcarbodiimidesElectronic supplementary information (ESI) available: details on the preparation of substrates and carbodiimide characterization data. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b105867n/

  摘要：

  在水溶液中，RCOOH（R = CH3–, CH3OCH2–, ClCH2–, Cl2CH–）与ArNCNCH2CH2CH2N+(CH3)3 [Ar = C6H5–, 3-ClC6H4–, 4-CH3OC6H4–, 3,4-Cl2C6H3–, 2,4-(CH3O)2C6H3–]反应生成瞬态O-酰基异脲的加成速率，已通过测量pH值的变化来进行评估。相对活性表明反应机制涉及羧酸盐阴离子与少量存在的一或二质子化芳基碳二亚胺的加成。注意到反应速率与羧酸盐亲核试剂的碱性之间仅存在微弱依赖关系（Brønsted β值约为0.2）。芳基连接氮原子的初步质子化容易性（根据相应取代喹啉的碱度估算）似乎主导了反应活性，因此，芳环取代基的电子供体性质使得这种芳基碳二亚胺对羧酸盐的加成更为敏感。

  DOI：

  10.1039/b105867n

文献信息

• Preparation of Carbodiimides from Phosphoramidates
  作者：Zsuzsa M. Jászay、Imre Petneházy、László Töke、Béla Szajáni

  DOI：10.1055/s-1988-27590

  日期：——

  ω-Dialkylaminoalkylphosphoramidates are converted to ω-dialkylaminoalkyl(alkyl)carbodiimides in good yield in a two-phase system by reaction with isocyanates.

  在两相体系中，Ï-二烷基氨基烷基磷酰胺酸盐通过与异氰酸酯反应，以良好的收率转化为Ï-二烷基氨基烷基（烷基）碳二亚胺。
• Preparation of Carbodiimides Using Phase-Transfer Catalysis
  作者：Zsuzsa M. Jászay、Imre Petneházy、László Töke、Béla Szajáni

  DOI：10.1055/s-1987-27992

  日期：——

  A new method is described for the preparation of carbodiimides by dehydration of ureas with arenesulfonyl chlorides under solid-liquid phase-transfer catalytic (PTC) conditions using solid potassium carbonate as a base and a lipophilic quaternary ammonium salt as a catalyst. The method is generally applicable for the synthesis of disubstituted carbodiimides, but is especially useful for unsymmetrically substituted carbodiimides. The basic carbodiimides prepared were identified in the form of the more stable, crystalline quaternary salts.

  本文介绍了一种以固体碳酸钾为碱、亲油性季铵盐为催化剂，在固液相转移催化（PTC）条件下通过脲与异壬磺酰氯脱水制备碳二亚胺的新方法。 该方法一般适用于合成二取代碳二亚胺，但尤其适用于非对称取代的碳二亚胺。所制备的碱性碳二亚胺以更稳定的结晶季铵盐的形式进行了鉴定。
• GERTSYUK, M. N.;SERGEEV, V. N.;TSYTOVICH, A. V.;DOLINNAYA, N. G.;KUXAR, V+, BIOORGAN. XIMIYA , 16,(1990) N, S. 1268-1276
  作者：GERTSYUK, M. N.、SERGEEV, V. N.、TSYTOVICH, A. V.、DOLINNAYA, N. G.、KUXAR, V+

  DOI：——

  日期：——
• JASZAY Z. M.; PETNEHAZY I.; TOKE L.; SZAJANI B., SYNTHESIS,(1987) N 5, 520-523
  作者：JASZAY Z. M.、 PETNEHAZY I.、 TOKE L.、 SZAJANI B.

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effects in the addition of carboxylic acids to arylcarbodiimidesElectronic supplementary information (ESI) available: details on the preparation of substrates and carbodiimide characterization data. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b105867n/
  作者：William L. Mock、Krzysztof J. Ochwat

  DOI：10.1039/b105867n

  日期：2002.3.25

  Rates of addition in aqueous solution of RCOOH (R = CH3–, CH3OCH2–, ClCH2–, Cl2CH–) to ArNCNCH2CH2CH2N+(CH3)3 [Ar = C6H5–, 3-ClC6H4–, 4-CH3OC6H4–, 3,4-Cl2C6H3–, 2,4-(CH3O)2C6H3–] yielding a transient O-acylisourea, have been measured as a function of pH. Relative activities indicate a reaction mechanism in which a carboxylate anion adds to a mono- or di-protonated arylcarbodiimide, available in minor amounts. Only a weak dependence of reaction velocity upon basicity of carboxylate nucleophile is noted (Brønsted β value of ∼0.2). Ease of prefatory protonation of aryl-attached nitrogen within ArNCNR′ (as estimated from the basicity of correspondingly substituted quinolines) appears to dominate reactivity, so that the presence of electron-donating ring substituents renders such an arylcarbodiimide significantly more susceptible to addition by carboxylates.

  在水溶液中，RCOOH（R = CH3–, CH3OCH2–, ClCH2–, Cl2CH–）与ArNCNCH2CH2CH2N+(CH3)3 [Ar = C6H5–, 3-ClC6H4–, 4-CH3OC6H4–, 3,4-Cl2C6H3–, 2,4-(CH3O)2C6H3–]反应生成瞬态O-酰基异脲的加成速率，已通过测量pH值的变化来进行评估。相对活性表明反应机制涉及羧酸盐阴离子与少量存在的一或二质子化芳基碳二亚胺的加成。注意到反应速率与羧酸盐亲核试剂的碱性之间仅存在微弱依赖关系（Brønsted β值约为0.2）。芳基连接氮原子的初步质子化容易性（根据相应取代喹啉的碱度估算）似乎主导了反应活性，因此，芳环取代基的电子供体性质使得这种芳基碳二亚胺对羧酸盐的加成更为敏感。