ethyl 3-(2,4,5-trifluorophenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2,4,5-trifluorophenyl)propanoate
• 英文别名: 3-(2,4,5-trifluorophenyl)ethyl propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: AVQUSILJEHTSSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,4,5-trifluorophenyl)propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-(2,4,5-三氟苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  （的简明对映选择性合成- [R）-selegiline，（小号）-benzphetamine和正式合成（- [R ）手性通过酰亚胺烯醇化物的电叠氮化-sitagliptin

  摘要：

  简明和（的高产对映选择性合成- [R）-selegiline，抗帕金森氏药，（小号）-benzphetamine，抗肥胖剂，以及（小号）-sitagliptin，抗糖尿病药物已经描述从市售起始可用的原料采用Evans手性酰亚胺烯酸酯的亲电子叠氮化作为关键的手性诱导步骤，该步骤以非对映选择性高的方式进行（> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.11.014
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3-(2,4,5-trifluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （的简明对映选择性合成- [R）-selegiline，（小号）-benzphetamine和正式合成（- [R ）手性通过酰亚胺烯醇化物的电叠氮化-sitagliptin

  摘要：

  简明和（的高产对映选择性合成- [R）-selegiline，抗帕金森氏药，（小号）-benzphetamine，抗肥胖剂，以及（小号）-sitagliptin，抗糖尿病药物已经描述从市售起始可用的原料采用Evans手性酰亚胺烯酸酯的亲电子叠氮化作为关键的手性诱导步骤，该步骤以非对映选择性高的方式进行（> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.11.014

文献信息

• A concise enantioselective synthesis of (R)-selegiline, (S)-benzphetamine and formal synthesis of (R)-sitagliptin via electrophilic azidation of chiral imide enolates
  作者：Soumen Dey、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.014

  日期：2015.1

  (S)-sitagliptin, an anti-diabetic drug has been described starting from commercially available starting materials employing Evans’ electrophilic azidation of chiral imide enolates as a key chiral inducing step, which proceeds in a highly diastereoselective manner (>99%).

  简明和（的高产对映选择性合成- [R）-selegiline，抗帕金森氏药，（小号）-benzphetamine，抗肥胖剂，以及（小号）-sitagliptin，抗糖尿病药物已经描述从市售起始可用的原料采用Evans手性酰亚胺烯酸酯的亲电子叠氮化作为关键的手性诱导步骤，该步骤以非对映选择性高的方式进行（> 99％）。
• Pd-catalyzed reductive cleavage of NN bond in dibenzyl-1-alkylhydrazine-1,2-dicarboxylates with PMHS: application to a formal enantioselective synthesis of (R)-sitagliptin
  作者：Soumen Dey、Sunita K. Gadakh、Brij Bhushan Ahuja、Sanjay P. Kamble、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.116

  日期：2016.2

  An environmentally benign approach involving Pd-catalyzed reductive N-N bond cleavage in dibenzyl-1-alkylhydrazine-1,2-dicarboxylates leading to the synthesis of N-(tert-butoxy)carbamates under very mild conditions has been described. PMHS serves as an inexpensive source of hydride in MeOH/deionized H2O medium. This protocol has been successfully applied in the formal synthesis of (R)-sitagliptin, an anti-diabetic drug. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.