1,2-dimethyl-1H-indazolium-3-thiocarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1,2-dimethyl-1H-indazolium-3-thiocarboxylate
• 英文别名: 1,2-Dimethylindazol-2-ium-3-carbothioate
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: AVQUVEDEBIXKJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethyl-1H-indazol-2-ium-3-carboxylate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以7%的产率得到1,2-dimethyl-1H-indazolium-3-thiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从生物碱-甜菜碱 Nigellicine 的类似物开始的吲唑的亲核卡宾和伪交叉共轭甜菜碱

  摘要：

  生物碱 Nigellicine 具有 indazolium-3-carboxylate 环系统作为电子相关的部分结构，它代表了伪交叉共轭甜菜碱类的成员。Indazolium-3-carboxylate, 从 indazole-3-羧酸通过酯化-甲基化-皂化序列制备，可以转化为异共轭苯基-和 4-(硝基苯基)酰胺和硫代羧酸盐作为假交叉的附加例子共轭系统。根据 ab initio 计算的结果，indazolium-3-carboxylate 脱羧与亲核卡宾 indazol-3-ylidene 的形成在大约 40 °C 开始，如温度相关的 NMR 光谱所证明。卡宾可以以吲唑盐的形式被质子捕获，和二氧化碳，其重构拟交叉共轭的内消旋甜菜碱。根据计算，卡宾采用单线态基态。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500032

文献信息

• Nucleophilic Carbenes and Pseudo-Cross-Conjugated Mesomeric Betaines of Indazole Starting from Analogues of the Alkaloid-Betaine Nigellicine
  作者：Andreas Schmidt、Lars Merkel、Wolfgang Eisfeld

  DOI：10.1002/ejoc.200500032

  日期：2005.5

  ted mesomeric betaines. Indazolium-3-carboxylate, prepared starting from indazole-3-carboxylic acid by an esterification–methylation–saponification sequence, can be converted into the isoconjugated phenyl- and 4-(nitrophenyl)amidates and the thiocarboxylate as additional examples of pseudo-cross-conjugated systems. In accordance with results of ab initio calculations decarboxylation of indazolium-3-carboxylate

  生物碱 Nigellicine 具有 indazolium-3-carboxylate 环系统作为电子相关的部分结构，它代表了伪交叉共轭甜菜碱类的成员。Indazolium-3-carboxylate, 从 indazole-3-羧酸通过酯化-甲基化-皂化序列制备，可以转化为异共轭苯基-和 4-(硝基苯基)酰胺和硫代羧酸盐作为假交叉的附加例子共轭系统。根据 ab initio 计算的结果，indazolium-3-carboxylate 脱羧与亲核卡宾 indazol-3-ylidene 的形成在大约 40 °C 开始，如温度相关的 NMR 光谱所证明。卡宾可以以吲唑盐的形式被质子捕获，和二氧化碳，其重构拟交叉共轭的内消旋甜菜碱。根据计算，卡宾采用单线态基态。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)