3-O-benzyl-5-deoxy-5-diethyl(1'-fluoro-1'-phenylsulfonyl)phosphonomethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5-deoxy-5-diethyl(1'-fluoro-1'-phenylsulfonyl)phosphonomethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[2-(benzenesulfonyl)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-fluoroethyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 化学式: C₂₆H₃₄FO₉PS
• 分子量: 572.589
• InChiKey: AVTJBURYGXGKOI-CHCHAMRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-deoxy-5-diethyl(1'-fluoro-1'-phenylsulfonyl)phosphonomethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到3-O-benzyl-5-deoxy-5-diethyl(1'-fluoro)phosphonomethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Triflate Displacement Approach to (α-Monofluoroalkyl)phosphonates

  摘要：

  Treatment of primary alkyl triflates or iodides with the potassium salt of diethyl (alpha -fluoro-alpha -phenylsulfonyl methyl)phosphonate yields (alpha -fluoro-alpha -phenylsulfonylalkyl)phosphonate These can be cleanly desulfonated, in a matter of minutes, with Na(HS) in MeOH/THF/NaH2PO4. This two-step procedure complements previously reported triflate displacement approaches to alpha -nonfluorinated and alpha,alpha -difluorinated phosphonates.

  DOI：

  10.1021/ol015983z
• 作为产物：
  描述：

  氟代（苯磺酰）甲基膦酸二乙酯 、 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-ribofuranoside 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到3-O-benzyl-5-deoxy-5-diethyl(1'-fluoro-1'-phenylsulfonyl)phosphonomethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Triflate Displacement Approach to (α-Monofluoroalkyl)phosphonates

  摘要：

  Treatment of primary alkyl triflates or iodides with the potassium salt of diethyl (alpha -fluoro-alpha -phenylsulfonyl methyl)phosphonate yields (alpha -fluoro-alpha -phenylsulfonylalkyl)phosphonate These can be cleanly desulfonated, in a matter of minutes, with Na(HS) in MeOH/THF/NaH2PO4. This two-step procedure complements previously reported triflate displacement approaches to alpha -nonfluorinated and alpha,alpha -difluorinated phosphonates.

  DOI：

  10.1021/ol015983z