4-(pyrimidin-5-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(pyrimidin-5-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-pyrimidin-5-ylbenzonitrile
• 化学式: C₁₁H₇N₃
• mdl: MFCD06801978
• 分子量: 181.197
• InChiKey: AVUMRZVBUNTZHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium pyrimidine-5-carboxylate 、 4-溴苯腈 在 copper(I) oxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到4-(pyrimidin-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化嘧啶羧酸钠与（杂）芳基溴化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  描述了一种直接的方法，用于从容易获得的嘧啶-4-和嘧啶-5-羧酸酯上通过脱羧交叉偶联反应合成官能化的4-或5-（杂）芳基嘧啶。在Pd（PPh 3）4 / Cu 2 O的双催化剂体系存在下，反应平稳进行，可以耐受各种官能团，并易于合成不同的（杂）芳基嘧啶化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.086

文献信息

• Arene Cyanation via Cation-Radical Accelerated-Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Natalie Holmberg-Douglas、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02678

  日期：2019.9.6

  Herein we describe a cation radical-accelerated-nucleophilic aromatic substitution (CRA-SNAr) of alkoxy arenes utilizing a highly oxidizing acridinium photoredox catalyst and acetone cyanohydrin, an inexpensive and commercially available cyanide source. This cyanation is selective for carbon-oxygen (C-O) bond functionalization and is applicable to a range of methoxyarenes and dimethoxyarenes. Furthermore

  本文中，我们描述了利用高度氧化的cri啶氧化还原催化剂和丙酮氰醇（一种便宜的可商购氰化物源）对烷氧基芳烃进行阳离子自由基加速的亲核芳香取代（CRA-SNAr）。该氰化对于碳-氧（CO）键官能化是选择性的，并且适用于一定范围的甲氧基芳烃和二甲氧基芳烃。此外，计算研究为预测​​甲氧基芳烃阳离子自由基的竞争性CH和CO氰化反应中的区域选择性和化学选择性提供了模型。