1-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• 分子量: 271.706
• InChiKey: AVUSZALOUSXUEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯肼盐酸盐 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  NiCl 2促进的三酰氯和氰酸钠的级联环化反应合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮

  摘要：

  已经开发了镍促进的级联环化反应，用于从容易获得的酰肼基氯和氰酸钠容易地合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。通过级联镍促进的分子间亲核加成-消除过程，分子内亲核加成和氢转移序列进行转化。该方法已成功应用于血管紧张素II拮抗剂的核心骨架的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00568

文献信息

• US6492407B2
  申请人：——

  公开号：US6492407B2

  公开（公告）日：2002-12-10
• Synthesis of 3<i>H</i>-1,2,4-Triazol-3-ones via NiCl₂-Promoted Cascade Annulation of Hydrazonoyl Chlorides and Sodium Cyanate
  作者：Shiying Du、Zuguang Yang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00568

  日期：2021.3.19

  A nickel-promoted cascade annulation reaction for the facile synthesis of 3H-1,2,4-triazol-3-ones from readily available hydrazonoyl chlorides and sodium cyanate has been developed. The transformation occurs through a cascade nickel-promoted intermolecular nucleophilic addition–elimination process, intramolecular nucleophilic addition, and a hydrogen-transfer sequence. The method has been successfully

  已经开发了镍促进的级联环化反应，用于从容易获得的酰肼基氯和氰酸钠容易地合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。通过级联镍促进的分子间亲核加成-消除过程，分子内亲核加成和氢转移序列进行转化。该方法已成功应用于血管紧张素II拮抗剂的核心骨架的构建。