methyl 3-azido-2-methylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-azido-2-methylpropanoate
• 英文别名: Methyl (S)-3-Azido-2-methylpropanoate
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• 分子量: 143.145
• InChiKey: AWKLAGQCWMZXOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-2-methylpropanoate 生成 (R)-3-amino-2-methyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  SIMADZAKI, MASAMI;NAGASAKI, NOBUO;MURAKAMI, XIROSI;OXASI, TAKEHXISA;VATAN+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)丙烯酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 methyl 3-azido-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  金催化双环级联反应合成取代的喹喔啉类化合物

  摘要：

  已开发出一种通过阳离子金催化的双环化级联反应合成喹啉嗪的新方法。该反应是由金酰胺对酰胺进行6- exo - dig环化反应引发的，然后第二次环化酰胺中间体以提供相应的喹喔啉衍生物。该反应的实用性通过应用于多取代喹oli啶类化合物的合成以及喹oli啶类生物碱（±）-羽扇豆碱的全合成而得到证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500907

文献信息

• SIMADZAKI, MASAMI;NAGASAKI, NOBUO;MURAKAMI, XIROSI;OXASI, TAKEHXISA;VATAN+
  作者：SIMADZAKI, MASAMI、NAGASAKI, NOBUO、MURAKAMI, XIROSI、OXASI, TAKEHXISA、VATAN+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Substituted Quinolizidines <i>via</i> a Gold-Catalyzed Double Cyclization Cascade
  作者：Shiori Nonaka、Kenji Sugimoto、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/adsc.201500907

  日期：2016.2.4

  A novel synthesis of quinolizidines by a cationic gold‐catalyzed double cyclization cascade has been developed. The reaction was initiated by the gold‐catalyzed 6‐exo‐dig cyclization of ynamides, which was followed by a second cyclization of an enamide intermediate to provide the corresponding quinolizidine derivatives. The utility of this reaction was demonstrated by application to the synthesis of

  已开发出一种通过阳离子金催化的双环化级联反应合成喹啉嗪的新方法。该反应是由金酰胺对酰胺进行6- exo - dig环化反应引发的，然后第二次环化酰胺中间体以提供相应的喹喔啉衍生物。该反应的实用性通过应用于多取代喹oli啶类化合物的合成以及喹oli啶类生物碱（±）-羽扇豆碱的全合成而得到证明。