ethyl 2,2-difluoro-2-(pyridin-3-yl)acetate | 1247716-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(pyridin-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2,2-difluoro-2-pyridin-3-ylacetate
• CAS: 1247716-64-8
• 化学式: C₉H₉F₂NO₂
• mdl: MFCD16748861
• 分子量: 201.173
• InChiKey: AWLSGVYFEADZHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(pyridin-3-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到2,2-difluoro-2-(pyridin-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟吡啶基乙腈的所有三个异构体的合成及一些转化

  摘要：

  基于吡啶基乙腈的亲电氟化，开发了一种有效的氟化吡啶基乙腈的制备方法。揭示了其用于获得新的含氟结构单元和杂环体系的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109792
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟吡啶基乙腈的所有三个异构体的合成及一些转化

  摘要：

  基于吡啶基乙腈的亲电氟化，开发了一种有效的氟化吡啶基乙腈的制备方法。揭示了其用于获得新的含氟结构单元和杂环体系的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109792

文献信息

• Deprotonative Functionalization of the Difluoromethyl Group
  作者：Laura Santos、Armen Panossian、Morgan Donnard、Jean-Pierre Vors、Sergii Pazenok、David Bernier、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03380

  日期：2020.11.6

  3-(difluoromethyl)pyridine has been developed via direct deprotonation of -CHF2 with a lithiated base and subsequent trapping with various electrophiles in THF. In situ quenching gives access to 3-pyridyl-CF2-SiMe2Ph as a new silylated compound, which can be postfunctionalized with a fluoride source to obtain a larger library of 3-(difluoroalkyl)pyridines that could not be accessed via direct deprotonation

  3-（二氟甲基）吡啶的官能化已通过-CHF 2与锂化碱的直接去质子化反应，并随后在THF中被各种亲电试剂捕获而得到开发。原位淬火使人们能够获得3-吡啶基-CF 2 -SiMe 2 Ph作为新的甲硅烷基化化合物，可以用氟化物源对其进行后官能化，以获得更大的3-（二氟烷基）吡啶文库，无法通过直接去质子化获得。
• Synthesis and some transformations of all three isomers of α,α-difluoropyridinylacetonitrile
  作者：Oksana M. Shavrina、Andrii V. Bezdudny、Yuliya V. Rassukana

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109792

  日期：2021.6

  An effective preparative approach to fluorinated pyridinylacetonitriles, based on electrophilic fluorination of pyridinylacetonitriles, was developed. Their synthetic potential for obtaining new fluorine-containing building blocks and heterocyclic systems was disclosed.

  基于吡啶基乙腈的亲电氟化，开发了一种有效的氟化吡啶基乙腈的制备方法。揭示了其用于获得新的含氟结构单元和杂环体系的合成潜力。