4,6-dihydroxy-1-methylpyrimidine-2(1H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dihydroxy-1-methylpyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: 1-methyl-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione；4,6-Dihydroxy-1-methylpyrimidin-2(1H)-thion；6-Hydroxy-1-methyl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S
• 分子量: 158.181
• InChiKey: AWRRBKCJIQYERJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dihydroxy-1-methylpyrimidine-2(1H)-thione 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型3-[（氨基嘧啶基）硫代]甲基头孢菌素的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了一系列具有3-[（氨基嘧啶基）硫基]甲基取代基的新型头孢菌素化合物。它们对包括铜绿假单胞菌在内的各种细菌显示出很高的抗菌活性。还研究了与各种硫代嘧啶，硫代嘧啶，双环硫代三唑并嘧啶鎓和双环硫代咪唑并嘧啶鎓作为3'-取代基的结构活性关系；具有季铵化嘧啶鎓部分的头孢菌素比中性嘧啶头孢菌素具有更好的抗菌活性，并且使嘧啶鎓部分上的正电荷稳定对于更好的活性至关重要。根据半经验的PM3计算，嘧啶鎓环上的氨基和烷硫基取代基在电荷稳定和离域中起主要作用。

  DOI：

  10.1021/jm00048a018
• 作为产物：
  描述：

  N-甲硫脲 、 丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,6-dihydroxy-1-methylpyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型3-[（氨基嘧啶基）硫代]甲基头孢菌素的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了一系列具有3-[（氨基嘧啶基）硫基]甲基取代基的新型头孢菌素化合物。它们对包括铜绿假单胞菌在内的各种细菌显示出很高的抗菌活性。还研究了与各种硫代嘧啶，硫代嘧啶，双环硫代三唑并嘧啶鎓和双环硫代咪唑并嘧啶鎓作为3'-取代基的结构活性关系；具有季铵化嘧啶鎓部分的头孢菌素比中性嘧啶头孢菌素具有更好的抗菌活性，并且使嘧啶鎓部分上的正电荷稳定对于更好的活性至关重要。根据半经验的PM3计算，嘧啶鎓环上的氨基和烷硫基取代基在电荷稳定和离域中起主要作用。

  DOI：

  10.1021/jm00048a018

文献信息

• Diaryl- and triaryl-pyrrole derivatives: inhibitors of the MDM2–p53 and MDMX–p53 protein–protein interactions
  作者：Tim J. Blackburn、Shafiq Ahmed、Christopher R. Coxon、Junfeng Liu、Xiaohong Lu、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin、Claire Hutton、David R. Newell、Stephen Ojo、Anna F. Watson、Andrey Zaytzev、Yan Zhao、John Lunec、Ian R. Hardcastle

  DOI：10.1039/c3md00161j

  日期：——

  Screening identified 2-(3-((4,6-dioxo-2-thioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene)methyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile as an MDM2–p53 inhibitor (IC50 = 12.3 μM). MDM2–p53 and MDMX–p53 activity was seen for 5-((1-(4-chlorophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)methylene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione (MDM2 IC50 = 0.11 μM; MDMX IC50 = 4.2 μM)

  筛选鉴定出 2-(3-((4,6-dioxo-2-thioxotetrahydropyrimidin-5( 2H )-ylidene)methyl)-2,5-dimethyl- 1H -pyrrol-1-yl)-4,5, 6,7-四氢苯并[ b ] 噻吩-3-甲腈作为 MDM2-p53 抑制剂 (IC 50 = 12.3 μM)。MDM2-p53 和 MDMX-p53 活性观察到 5-((1-(4-chlorophenyl)-2,5-diphenyl-1 H -pyrrol-3-yl)methylene)-2-thioxdihydropyrimidine-4,6(1 H ,5 H )-二酮 (MDM2 IC 50 = 0.11 μM；MDMX IC 50 = 4.2 μM) 和 5-((1-(4-nitrophenyl)-2,5-diphenyl-1 H -pyrrol-3-yl)亚甲基)嘧啶-2
• DICKINSON R. G.; JACOBSEN N. W., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1975, 28, NO 11, 2435-2446
  作者：DICKINSON R. G.、 JACOBSEN N. W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel [(3-Aminopyrimidiniumyl)thio]methyl Cephalosporins
  作者：Yong-Zu Kim、Jong-Chan Lim、Jae-Hong Yeo、Chan-Sik Bang、Won-Sup Kim、Sam-Sik Kim、Yong-Min Woo、Duck-Ho Yang、Hunseung Oh、Keepyung Nahm

  DOI：10.1021/jm00048a018

  日期：1994.10

  A series of novel cephalosporin compounds which have 3-[(aminopyrimidiniumyl)thio]methyl substituents was synthesized. They show high antimicrobial activity against various bacterial species including Pseudomonas aeruginosa. Structure-activity relationships with various thiopyrimidines, thiopyrimidiniums, bicyclic thiotriazolopyrimidiniums, and bicyclic thioimidazolopyrimidiniums as 3'-substituents

  合成了一系列具有3-[（氨基嘧啶基）硫基]甲基取代基的新型头孢菌素化合物。它们对包括铜绿假单胞菌在内的各种细菌显示出很高的抗菌活性。还研究了与各种硫代嘧啶，硫代嘧啶，双环硫代三唑并嘧啶鎓和双环硫代咪唑并嘧啶鎓作为3'-取代基的结构活性关系；具有季铵化嘧啶鎓部分的头孢菌素比中性嘧啶头孢菌素具有更好的抗菌活性，并且使嘧啶鎓部分上的正电荷稳定对于更好的活性至关重要。根据半经验的PM3计算，嘧啶鎓环上的氨基和烷硫基取代基在电荷稳定和离域中起主要作用。