(E)-1-(hexa-1,5-dien-1-yl)-4-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(hexa-1,5-dien-1-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(1E)-hexa-1,5-dienyl]-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: AWSPQQOULBXREO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 (E)-1-(hexa-1,5-dien-1-yl)-4-methylbenzene 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(E)-1-(1-(p-tolyl)hex-1-en-3-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  立体选择性 Pd 催化的跳过二烯烃与唑类的远程加氢反应

  摘要：

  公开了一种新颖的钯催化立体选择性远程加氢胺化反应。一系列唑类和跳过的二烯以良好的产率和选择性进行迁移性烯丙基 C-H 胺化。还开发了不对称迁移唑化过程以突出转化的可靠性。初步的机械实验证实了设计的金属行走和烯丙基取代级联策略通过 Pd-H 催化，不同于先前的共轭二烯配体 - 配体氢转移途径。

  DOI：

  10.1055/a-1916-2937
• 作为产物：
  描述：

  p-methylcinnamyl alcohol 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(hexa-1,5-dien-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性 Pd 催化的跳过二烯烃与唑类的远程加氢反应

  摘要：

  公开了一种新颖的钯催化立体选择性远程加氢胺化反应。一系列唑类和跳过的二烯以良好的产率和选择性进行迁移性烯丙基 C-H 胺化。还开发了不对称迁移唑化过程以突出转化的可靠性。初步的机械实验证实了设计的金属行走和烯丙基取代级联策略通过 Pd-H 催化，不同于先前的共轭二烯配体 - 配体氢转移途径。

  DOI：

  10.1055/a-1916-2937

文献信息

• An easy access to styrenes: trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5-dienes, and 1,3,5-trienes by Hiyama cross-coupling catalyzed by palladium nanoparticles
  作者：Tanmay Chatterjee、Raju Dey、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c0nj01019g

  日期：——

  A convenient and efficient procedure has been developed for the vinylation of aryl-, styrenyl-, cinnamyl- and dienyl-halides by a Pd(0) nanoparticle-catalyzed Hiyama cross-coupling to provide the corresponding dienes and trienes in high yields. The reaction does not require any ligand or co-catalyst, and is carried out using PdCl2 and tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF) in THF. Pd nanoparticles are generated in situ and are the active catalytic species in this reaction. A wide range of functionalized styrenes, trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5- dienes, 1,2-, 1-3 and 1,4-bis(1,3-dienes), and 1,3,5-trienes can be obtained by this procedure.

  开发了一种便捷高效的方法，通过Pd(0)纳米颗粒催化的Hiyama交叉耦合反应，实现了芳基、苯乙烯基、肉桂基和二烯基卤化物的乙烯化反应，以高产率得到相应的二烯和三烯。该反应无需任何配体或共催化剂，只需使用PdCl2和四丁基氟化铵（TBAF）在THF中进行。Pd纳米颗粒在反应中原位生成，是该反应的活性催化物种。利用这一方法，可以合成多种功能化的苯乙烯、反式芳基1,3-、1,4-和1,5-二烯、1,2-、1,3-和1,4-双(1,3-二烯)，以及1,3,5-三烯。
• Triflimide-catalyzed allyl–allyl cross-coupling: a metal-free allylic alkylation
  作者：Feiqing Ding、Ronny William、Fei Wang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c2cc33641c

  日期：——

  A highly efficient metal-free intermolecular C(sp3)–C(sp3) allyl–allyl cross-coupling protocol between allyl acetates and allyltrimethylsilanes, which proceeded smoothly in the presence of catalytic triflimide to form 1,5-dienes with good to excellent regioselectivity, has been developed.

  开发了一种高效的无金属分子间C(sp3)–C(sp3) 烯丙基–烯丙基交叉偶联反应，该反应在催化量的三氟甲磺酰亚胺存在下顺利进行，实现了烯丙基醋酸酯和烯丙基三甲基硅烷之间的交叉偶联，以良好至优异的区域选择性生成1,5-二烯。
• 一种1,5-二烯衍生物的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111484388B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，提供一种一种1,5‑二烯衍生物的制备方法。以芳基取代丙炔和烯丙基硼酯为反应原料，采用2‑10mol％钯催化剂，加入2mol％‑20mol％的酸和100mol％‑300mol％的醇为添加剂，在有机溶剂中加热搅拌一定时间生成1,5‑二烯化合物。本发明的有益效果是操作简便、条件温和、环境友好、催化剂可循环利用，有实现工业化的可能性，并且以较高收率得到1,5‑二烯化合物；利用该方法所合成的1,5‑二烯化合物可以进一步官能化得到各类化合物，应用于天然产物、功能材料及精细化学品的开发与研究。
• Nickel-Catalyzed Allylation of Allyl Carbonates with Homoallyl Alcohols via Retro-Allylation Providing 1,5-Hexadienes
  作者：Yuto Sumida、Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol800335v

  日期：2008.4.1

  A highly efficient and mild method for the synthesis of 1,5-hexadienes, nickel-catalyzed reactions of Boc-protected allyl alcohols with homoallyl alcohols, has been developed. Nickel-mediated retro-allylation allows for the use of homoallyl alcohols as allylmetal equivalents in the synthesis of 1,5-hexadienes.
• The Fate of Bis(η3-allyl)palladium Complexes in the Presence of Aldehydes (or Imines) and Allylic Chlorides: Stille Coupling versus Allylation of Aldehydes (or Imines)
  作者：Hiroyuki Nakamura、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3208::aid-anie3208>3.0.co;2-u

  日期：2001.9.3

  The mere presence or absence of PPh3 suffices to control the reactivity of bis(η3 -allyl)palladium complexes. In the absence of PPh3 they undergo chemoselective allylic addition to aldehydes or imines, even in the presence of allylic chlorides, whereas in the presence of PPh3 the Stille coupling reaction takes place chemoselectively, even when aldehydes or imines are also present.