dl-2,3-cis-3,4-trans-Dimethyl 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran-3,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: dl-2,3-cis-3,4-trans-Dimethyl 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3R,4R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)oxolane-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₇
• 分子量: 308.288
• InChiKey: AWSVUIXSMISTQQ-ZWKOPEQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-2,3-cis-3,4-trans-Dimethyl 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran-3,4-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到dl-2,3-cis-3,4-trans-Monomethyl 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-芳基四氢呋喃-3,4-二羧酸酯衍生物的立体选择性合成：四氢呋喃木脂素的有效方法

  摘要：

  已经开发了一种方便且立体选择性的合成路线，以合成含有四氢呋喃的天然产物前体木脂素。采用该路线以高收率合成了一系列不对称的 2-芳基四氢呋喃-3,4-羧酸衍生物。已经研究了取代基对芳基取代的恶唑与炔烃亲二烯体的Diels-Alder反应以及对2-芳基呋喃-3,4-二羧酸二甲酯催化氢化的影响。还研究了二甲酯基团的区域选择性水解。所有产品均通过元素分析、FT-IR、1H NMR 和 MS 进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8725
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-phenyloxazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 dl-2,3-cis-3,4-trans-Dimethyl 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基四氢呋喃-3,4-二羧酸酯衍生物的立体选择性合成：四氢呋喃木脂素的有效方法

  摘要：

  已经开发了一种方便且立体选择性的合成路线，以合成含有四氢呋喃的天然产物前体木脂素。采用该路线以高收率合成了一系列不对称的 2-芳基四氢呋喃-3,4-羧酸衍生物。已经研究了取代基对芳基取代的恶唑与炔烃亲二烯体的Diels-Alder反应以及对2-芳基呋喃-3,4-二羧酸二甲酯催化氢化的影响。还研究了二甲酯基团的区域选择性水解。所有产品均通过元素分析、FT-IR、1H NMR 和 MS 进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8725

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Aryltetrahydrofuran-3,4-dicarboxylate Derivatives: Efficient Approach to Tetrahydrofuran Lignans
  作者：Weiwei Pei、Jian Pei、Shaohui Li、Xiulin Ye

  DOI：10.1055/s-2000-8725

  日期：——

  A convenient and stereoselective synthetic route to the precursor of natural products, lignans, containing tetrahydrofuran has been developed. A series of asymmetric 2-aryltetrahydrofuran-3,4-carboxylic acid derivatives were synthesized in high yields with this route. The effect of substituents on the Diels-Alder reaction of aryl-substituted oxazoles with alkyne dienophile and on the catalytic hydrogenation

  已经开发了一种方便且立体选择性的合成路线，以合成含有四氢呋喃的天然产物前体木脂素。采用该路线以高收率合成了一系列不对称的 2-芳基四氢呋喃-3,4-羧酸衍生物。已经研究了取代基对芳基取代的恶唑与炔烃亲二烯体的Diels-Alder反应以及对2-芳基呋喃-3,4-二羧酸二甲酯催化氢化的影响。还研究了二甲酯基团的区域选择性水解。所有产品均通过元素分析、FT-IR、1H NMR 和 MS 进行了表征。