三甲基甲硅烷基四氢糠基醚 | 3067-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 三甲基甲硅烷基四氢糠基醚
• 英文名称: trimethyl(tetrahydro-2-furylmethoxy)silane
• 英文别名: 2-tetrahydrofurfuryl trimethylsilyl ether；trimethylsilyl tetrahydrofurfuryl ether；(tetrahydrofurfuryloxy)trimethylsilane；trimethyltetrahydrofurfuryloxysilane；trimethyl-tetrahydrofurfuryloxy-silane；Trimethyl-tetrahydrofurfuryloxy-silan；Silane, trimethyl[(tetrahydrofurfuryl)oxy]-；trimethyl(oxolan-2-ylmethoxy)silane
• CAS: 3067-36-5
• 化学式: C₈H₁₈O₂Si
• 分子量: 174.315
• InChiKey: UYAAAZBWOYCABT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基甲硅烷基四氢糠基醚 在 氘代硫酸 重水 作用下， 97.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 以80%的产率得到tetrahydrofurfuryl alcohol-d
  参考文献：
  名称：

  旋光性氘代伯醇的制备：钴配合物催化的对映选择性硼氘化物还原醛

  摘要：

  对映选择性硼氘化物 减少 的 醛类 旋光性β-酮亚胺钴配合物催化得到相应的手性氘代 伯醇 具有高度氘化和良好的对映体过量。

  DOI：

  10.1039/b303662f
• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 、 三甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 82.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 以85%的产率得到三甲基甲硅烷基四氢糠基醚
  参考文献：
  名称：

  旋光性氘代伯醇的制备：钴配合物催化的对映选择性硼氘化物还原醛

  摘要：

  对映选择性硼氘化物 减少 的 醛类 旋光性β-酮亚胺钴配合物催化得到相应的手性氘代 伯醇 具有高度氘化和良好的对映体过量。

  DOI：

  10.1039/b303662f

文献信息

• Chemoselective Silylation of Alcohols¹
  作者：B. P. Bandgar、P. P. Wadgaonkar

  DOI：10.1080/00397919708006812

  日期：1997.6

  Abstract Hexamethyldisilazane (HMDS) in pesence of a catalytic amount of Envirocat EPZGR silylates different alcohols in high yields with absolute chemoselectivity. R: Registered trade mark of Contract Chemicals, England.

  摘要 六甲基二硅氮烷 (HMDS) 在催化量的 Envirocat EPZGR 中以高产率和绝对化学选择性硅烷化不同的醇。R：英国Contract Chemicals 的注册商标。
• A Mild, Simple, Efficient, and Selective Protection of Hydroxyl Groups Using Silica-Supported Sodium Hydrogen Sulfate as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Razieh Doostmohammadi、Majid Ghashang、Mashaallah Rahmani

  DOI：10.1080/10426500802066054

  日期：2008.11.7

  A mild, simple, novel, and highly efficient method for the rapid protection of various primary, secondary, tertiary aliphatic alcohols, aromatic alcohols, and oximes using hexamethyldisilazane (HMDS) in the presence of silica-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO 4 -SiO 2 ), as an active, inexpensive, nontoxic, heterogeneous, and readily available catalyst under ambient conditions is described.

  一种温和、简单、新颖且高效的方法，可在二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO 4 -SiO) 存在下使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 快速保护各种伯、仲、叔脂肪醇、芳香醇和肟2 )，描述了在环境条件下作为活性、廉价、无毒、非均相和容易获得的催化剂。在室温下温和且几乎中性的反应条件下，以高产率制备三甲基甲硅烷基醚，反应时间短。
• A Highly Efficient Method for the Silylation of Alcohols, Phenols, and Naphthols Using HMDS in the Presence of Zinc Oxide (ZnO) as Economical Heterogeneous Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/10426500701569406

  日期：2007.12.24

  Variety alcohols, phenols, and naphthols were effectively converted into their corresponding trimethylsilyl ether with hexamethyldisilazane in the presence of zinc oxide under very mild and ambient conditions with short reaction time in good to excellent yields.

  在氧化锌的存在下，在非常温和的环境条件下，各种醇类、酚类和萘酚类与六甲基二硅氮烷一起有效转化为相应的三甲基甲硅烷基醚，反应时间短，收率良好。
• Zinc Mediated Reactions in Organic Synthesis: Efficient Synthesis of Silyl Ethers under Mild Conditions
  作者：Babasaheb Pandurang Bandgar、Satish Navnath Chavare、Shivaji Sandu Pandit

  DOI：10.1002/jccs.200500019

  日期：2005.2

  General and practical method for the synthesis of silyl ethers in the presence of zinc powder under mild conditions has been described.

  描述了在温和条件下在锌粉存在下合成甲硅烷基醚的一般实用方法。
• An efficient method for the silylation of hydroxyl groups with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by aluminum tris(dihydrogen phosphate) under solvent-free and ambient conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Ghashang、Nassrin Tajbakhsh Riki、Manijeh Asadi

  DOI：10.1139/v08-086

  日期：2008.8.1

  A highly efficient and mild procedure for the trimethylsilylation of a wide variety of alcohols, including primary, benzylic, secondary, hindered secondary, tertiary, phenols, and oximes with hexamethyldisilazane (HMDS), using Al(H2PO4)3 as a recyclable heterogeneous catalyst at room temperature in a few minutes with excellent yields under solvent-free conditions is described.Key words: trimethylsilylation

  使用 Al(H2PO4)3 作为可回收的多相催化剂，使用 Al(H2PO4)3 作为可回收的多相催化剂，使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 对包括伯醇、苄醇、仲醇、受阻仲醇、叔醇、酚类和肟在内的各种醇类进行三甲基硅烷化的高效和温和程序描述了在无溶剂条件下在室温下几分钟以优异的收率。关键词：三甲基甲硅烷基化，六甲基二硅氮烷，三（磷酸二氢）铝 [Al(H2PO4)3]，无溶剂，羟基。