2-allyl-4,6-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-4,6-dimethylaniline
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-6-prop-2-enylaniline
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: AWXIDODOHMKKNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4,6-dimethylaniline 在 iron(II)β-diketiminate complex 、 频那醇硼烷 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2,4-dimethyl-6-propylaniline
  参考文献：
  名称：

  室温铁催化转移氢化和碳碳双键的区域选择性氘化

  摘要：

  已开发出用于碳-碳多重键转移氢化的铁催化剂。使用明确定义的 β-二酮亚胺铁 (II) 预催化剂、牺牲胺和硼烷，即使是简单的未活化烯烃，如 1-己烯，也可在室温下在 1 小时内进行氢化。调整试剂化学计量允许末端炔烃的半和完全氢化。还可以通过竞争性胺连接在不使催化剂中毒的情况下氢化氨基烯烃和氨基炔烃。此外，通过利用试剂单独的质子和氢化物性质，可以区域选择性地制备单同位素标记的产品。DFT 计算定义了丙烯与 nBuNH2 和 HBpin 的转移氢化机制，包括初始形成铁 (II)-氢化物活性物质、丙烯的 1,2-插入以及所得烷基的限速质子分解。胺NH键。这种机制与选择性氘化研究完全一致，尽管计算也强调了烯烃硼氢化和胺-硼烷脱氢偶联作为竞争过程。这是通过重新评估活性转移氢化剂的性质来解决的：通过实验，在催化中观察到凝胶，并且计算表明这可以配制成包含 H 键合的胺-硼烷加合物的低聚物质。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11553
• 作为产物：
  描述：

  N-Allyl-2,4-dimethyl-anilin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-allyl-4,6-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的自由基级联环流法一锅构建二氟吡咯烷和吲哚并立支架

  摘要：

  通过铜催化含胺烯烃和溴代二氟乙酸乙酯的自由基级联环合反应，开发了一种简便的合成多种二氟含氮多环化合物的方法。在此策略中同时伪造了三个新的债券，包括 -CF 2和两个C-N债券。通过这种策略，已经方便地以高收率合成了一系列二氟吡咯烷啶和吲哚唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701643

文献信息

• Easy Access to Novel Tetrahydro-1-benzazepine-2-carboxylic Acids and Tetrahydro-1-benzazepines Carrying [a]-Fused Heterocyclic Units from 2-(Allylaryl)glycinates
  作者：Alirio Palma、Sergio Andrés Guerrero、Juan E. Ramírez、Carlos M. Sanabria、Lina M. Acosta、Justo Cobo、Manuel Nogueras

  DOI：10.1055/s-0040-1706484

  日期：2021.4

  Abstract A concise, efficient, and versatile approach to access novel tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-2-carboxylic acids and tricyclic tetra­hydro-1-benzazepines carrying [a]-fused heterocyclic units is reported. The easily accessible 2-(allylaryl)glycinates were used as starting material to synthesize, via the corresponding 1,4-epoxycycloadducts, the required key intermediate benzo[b]azepine-2-carboxylates

  摘要 据报道，一种简洁，有效且通用的方法可访问带有[ a ]稠合杂环单元的新型四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂-2-羧酸和三环四氢-1-苯并氮杂。易于获得的2-（烯丙基芳基）甘氨酸盐用作起始原料，通过相应的1，4-环氧环加合物合成所需的关键中间体苯并[ b ]氮杂-2-羧酸酯。后者的水解得到目标苯并[ b ]氮杂-2-羧酸。关键中间体也被转化为N -2-氯乙酰基衍生物，然后依次转化为相应的三环目标六氢苯并[ f ]吡嗪并[1,2-通过与苄胺或氨基乙醇反应生成]] azepine-1,4-二酮。普通中间体与肼的反应产生了相应的中间体碳酰肼，该中间体碳酰肼通过与三甲氧基甲烷反应转化为另一种三环目标四氢苯并[ f ] [1,2,4]三嗪[4,5 - a ] azepin-4（ 3 H）-一个。还报道了每种化合物的全光谱表征（IR，HRMS，1 H和13 C NMR）。 出版历史 收到：2020年7月19日
• Enantioselective Synthesis of 2-Bromomethyl Indolines via BINAP(S)-Catalyzed Bromoaminocyclization of Allyl Aniline
  作者：Sheng-Nan Yu、Yin-Long Li、Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201700106

  日期：2017.7.17

  An enantioselective bromoamination of allyl aniline with N‐bromosuccinimide (NBS) catalyzed by BINAP(S) (BINAP monosulfide) is described. This protocol could provide a range of chiral 2‐bromomethyl indolines in good to excellent yields with up to 87% ee. Furthermore, the resulting chiral 2‐bromomethyl indolines could be easily converted into synthetically useful chiral building blocks.

  描述了由BINAP（S）（BINAP一硫化物）催化的N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）对烯丙基苯胺的对映选择性溴化。该方案可以提供一系列手性2-溴甲基吲哚啉，其收率好至极好，ee最高可达87％。此外，所得的手性2-溴甲基吲哚啉可以轻松转化为合成有用的手性结构单元。