Ethyl 2-(trimethylsilyl)-3-phenyl-3-(trimethylsiloxy)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2-(trimethylsilyl)-3-phenyl-3-(trimethylsiloxy)propionate
• 英文别名: erythro-ethyl 3-phenyl-2-(trimethylsilyl)-3-(trimethylsilyloxy)propionate；ethyl (2R,3R)-3-phenyl-2-trimethylsilyl-3-trimethylsilyloxypropanoate
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si₂
• 分子量: 338.594
• InChiKey: AWXWNEBZFKYCFR-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 在 mercury(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Ethyl 2-(trimethylsilyl)-3-phenyl-3-(trimethylsiloxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  Formation of 1-EthenylcyclopropanolsInvolving Kulinkovich Cyclo­propanation and Peterson Olefinationof α-Trimethylsilylesters

  摘要：

  汞碘催化的双硅基酮酸酯与苯甲醛的缩合反应提供了1:1的内源体和外源体α-三甲基硅酯混合物。只有外源体加成物经历了钛(IV)介导的环丙化反应和酸诱导的彼得森烯化反应，从而产生了具有相当合成潜力的(Z)-1-乙烯基环丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39899

文献信息

• Mercuric iodide as an exceptionally mild catalyst for the condensations of silyl ketene acetals with electrophiles
  作者：Ira B. Dicker

  DOI：10.1021/jo00060a059

  日期：1993.4
• Formation of 1-EthenylcyclopropanolsInvolving Kulinkovich Cyclo­propanation and Peterson Olefinationof α-Trimethylsilylesters
  作者：Jacques Salaün、Damien Hazelard、Jean Ollivier、Renée Paugam

  DOI：10.1055/s-2003-39899

  日期：——

  Mercuric iodide catalyzed condensation of bis-silyl­ketene acetals with benzaldehyde provided a 1:1 erythro and threo mixture of α-trimethylsilylesters. Only the threo adducts underwent titanium(IV)-mediated cyclopropanation and acid induced Peterson olefination to provide (Z)-1-ethenylcyclopropanols of considerable synthetic potential.

  汞碘催化的双硅基酮酸酯与苯甲醛的缩合反应提供了1:1的内源体和外源体α-三甲基硅酯混合物。只有外源体加成物经历了钛(IV)介导的环丙化反应和酸诱导的彼得森烯化反应，从而产生了具有相当合成潜力的(Z)-1-乙烯基环丙醇。