5-bromo-N-methoxy-N-methyl-pyrimidine-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-N-methoxy-N-methyl-pyrimidine-4-carboxamide
• 英文别名: 5-bromopyrimidine-4-carboxylic acid methoxy-methylamide；5-bromo-N-methoxy-N-methylpyrimidine-4-carboxamide
• 化学式: C₇H₈BrN₃O₂
• 分子量: 246.063
• InChiKey: AWXZDSPXMFMBIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-methoxy-N-methyl-pyrimidine-4-carboxamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到5-溴-4-嘧啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7-HETEROCYCLIC FUSED 5H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO) AND/OR TRYPTOPHAN 2,3-DIOXYGENASE (TD02) MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 6,7-(HÉTÉROCYCLE FUSIONNÉ)-5H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE (IDO) ET/OU DE LA TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASE (TD02)

  摘要：

  该发明涉及具有以下结构的新化合物（I）：其中“A”是一个5或6成员的杂芳基团，未取代或取代为定义在权利要求1中的1、2或3个基团；X是一个键或-(CRA1RB1)n-；Y选自：键，-(CRDRE)m-，-O-，-NRF，-S-，-C(O)-，-C(NRF)-，-C(ORF)Rc-，-C(NRFRG)RC-，-C(O)NRF，-NRFC(O)-，-NRFC(O)NRG-，-NRFSO2NRG-，-SO2-，-SO2NRF-，-NRFSO2-，-OC(O)-和-C(O)O-；Z是一个键或-(CRA2RB2)k-；其中m、n和k分别独立选择自1、2、3和4；R1是H或一个3到16成员的完全饱和、部分不饱和或芳香单、二或三环的基团，可选地可能包括1、2或3个从O、N和S中选择的杂原子，并且未取代或取代为定义在权利要求1中的1到5个取代基；R2选自：H，卤素，C1-4烷基，C1-4卤代烷基，-ORA4和用-ORA4取代的C1-4烷基；R3和R4分别独立选择自：H，卤素，C1-4烷基，C1-4卤代烷基，C3-6环烷基，-ORA4，-NRA5RB4，-CN，-SRAS和用-ORA5取代的C1-4烷基；以及包含这些新化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及作为吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）和/或色氨酸2,3-二氧化酶（TD02）调节剂（例如IDO1和IDO2和/或TD02抑制剂）有用的化合物。

  公开号：

  WO2016059412A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 5-溴-4-嘧啶甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到5-bromo-N-methoxy-N-methyl-pyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7-HETEROCYCLIC FUSED 5H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO) AND/OR TRYPTOPHAN 2,3-DIOXYGENASE (TD02) MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 6,7-(HÉTÉROCYCLE FUSIONNÉ)-5H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE (IDO) ET/OU DE LA TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASE (TD02)

  摘要：

  该发明涉及具有以下结构的新化合物（I）：其中“A”是一个5或6成员的杂芳基团，未取代或取代为定义在权利要求1中的1、2或3个基团；X是一个键或-(CRA1RB1)n-；Y选自：键，-(CRDRE)m-，-O-，-NRF，-S-，-C(O)-，-C(NRF)-，-C(ORF)Rc-，-C(NRFRG)RC-，-C(O)NRF，-NRFC(O)-，-NRFC(O)NRG-，-NRFSO2NRG-，-SO2-，-SO2NRF-，-NRFSO2-，-OC(O)-和-C(O)O-；Z是一个键或-(CRA2RB2)k-；其中m、n和k分别独立选择自1、2、3和4；R1是H或一个3到16成员的完全饱和、部分不饱和或芳香单、二或三环的基团，可选地可能包括1、2或3个从O、N和S中选择的杂原子，并且未取代或取代为定义在权利要求1中的1到5个取代基；R2选自：H，卤素，C1-4烷基，C1-4卤代烷基，-ORA4和用-ORA4取代的C1-4烷基；R3和R4分别独立选择自：H，卤素，C1-4烷基，C1-4卤代烷基，C3-6环烷基，-ORA4，-NRA5RB4，-CN，-SRAS和用-ORA5取代的C1-4烷基；以及包含这些新化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及作为吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）和/或色氨酸2,3-二氧化酶（TD02）调节剂（例如IDO1和IDO2和/或TD02抑制剂）有用的化合物。

  公开号：

  WO2016059412A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HIV<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER LE VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013006738A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  本发明提供了如下式（I）的化合物或其盐，还提供了包含如下式（I）化合物的药物组合物，制备如下式（I）化合物的方法，用于制备如下式（I）化合物的中间体以及治疗Retroviridae病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HIV
  申请人：Bondy Steven S.

  公开号：US20140142085A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  本发明提供了以下式子（I）的化合物或其盐，如本文所述。本发明还提供了包括式子（I）化合物的制药组合物，制备式子（I）化合物的方法，用于制备式子I化合物的中间体以及治疗逆转录病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。
• Compounds for the treatment of HIV
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10370358B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  本发明提供如本文所述的式(I)化合物或其盐。本发明还提供了包含式（I）化合物的药物组合物、制备式（I）化合物的工艺、用于制备式（I）化合物的中间体以及治疗逆转录病毒科病毒感染（包括由 HIV 病毒引起的感染）的治疗方法。
• Compounds For the Treatment of HIV
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20180194746A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.
• US9540343B2
  申请人：——

  公开号：US9540343B2

  公开（公告）日：2017-01-10