1-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 3-benzyl-1-(6-methyl-pyridin-2-yl)-1H-benzimidazolylidene；N-(6-methylpyridin)benzimidazole；1-(6-Methylpyridin-2-yl)benzimidazole；1-(6-methylpyridin-2-yl)benzimidazole
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: AWYFAIXFZSBOIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-methyl-6-propyl-6,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯并咪唑盐的开环/开环合成苯并二氮杂s

  摘要：

  吡咯并苯并二氮杂derivatives衍生物无疑是市售药物和候选药物中最重要的结构图案之一。构造苯二氮杂卓环衍生物的通常合成方法是基于两个高度官能化的合成子的缩合反应。然而，这些化合物的合成发展受到区域选择性和原子经济性的阻碍。在这项工作中，通过苯并咪唑盐的连续开环水解和分子内CH键的活化，一步一步合成了吡啶-苯并二氮杂backbone骨架及其类似物。通过控制实验和密度泛函理论（DFT）计算来探索反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201905828
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 、 苯并咪唑 在 T406石油添加剂 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  源自N杂环卡宾（NHC）配体的新型四配位铜（I）配合物的热激活延迟荧光（TADF）和磷光产生了高效发光

  摘要：

  两种四坐标N杂环卡宾（NHC）铜（I）配合物[Cu（Ph-BenIm-甲基Py）（POP）] PF 6（1）和[Cu（Ph-Im-甲基Py）（POP） ] PF 6（2）Ph-BenIm-甲基Py = 3-苄基-1-（6-甲基-吡啶-2-基）-1 H-苯并咪唑基亚烷基，Ph-Im-甲基Py = 3-苄基-1-（6-甲基吡啶-2-基）-1 H-咪唑基亚甲基，POP ＝双[2-二苯基膦基]-苯基）醚）已经合成并表征。这些络合物显示出蓝色到绿色的发射，具有很高的量子产率和长的激发态寿命。实验结果表明，室温下的发射态起源是TADF和磷光的结合，其中磷光占主导地位，并讨论了相应的发射机理。据我们所知，具有高量子产率的组合发射接近于。此库中以前没有报道过四坐标NHC-Cu（I）配合物的100％。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112104

文献信息

• Synthesis, structural characterization of benzimidazole-functionalized Ni(II) and Hg(II) N-heterocyclic carbene complexes and their applications as efficient catalysts for Friedel–Crafts alkylations
  作者：Guoli Huang、Hongsheng Sun、Xiaojie Qiu、Yingzhong Shen、Juli Jiang、Leyong Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.04.039

  日期：2011.9

  L1 = 3-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)imidazolyl-idene), [Ni(L2)2(CH3CN)](PF6)2 (3b, L2 = 3-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1-((6-methylpyridin-2-yl)-methyl)benzimidazolylidene), and [Hg(L1)2(CH3CN)2](PF6)2 (4) have been successfully prepared and fully characterized by NMR, ESI-MS spectroscopy, and X-ray diffraction analysis. The nickel complexes reveal

  [Ni（L 1）2 ]（PF 6）2（3a，L 1  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1-（（6-甲基吡啶-2-基） （Ni（L 2）2（CH 3 CN）]（PF 6）2（3b，L 2  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1- （（6-甲基吡啶-2--2-基）-甲基）苯并咪唑基亚烷基）和[Hg（L 1）2（CH 3 CN）2 ]（PF 6）2（4）已成功制备，并已通过NMR，ESI-MS光谱和X射线衍射分析进行了全面表征。镍络合物显示出具有两个卡宾配体和苯并咪唑基团的顺式构型的平面结构。事实证明，镍络合物3b是在室温下以中等至优异的产率将吲哚与β-硝基苯乙烯进行吲哚的Friedel-Crafts烷基化的高效催化剂。的晶体堆积结构4个的是双链1D超分子链通过链间的苯并咪唑环和吡啶形成的显示环面-面π - π堆积相互作用。
• Switching of Reaction Pathway from C−C Rollover to C−N Ring-Extension Annulation
  作者：Ranjeesh Thenarukandiyil、Champak Dutta、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1002/chem.201703687

  日期：2017.11.2

  This work discloses that a simple change in the anion of a copper(II) reagent along with the reaction solvent can dramatically alter the course of a Cp*RhIII‐catalyzed C−H activation–annulation reaction leading to completely switchable chemoselective products. The nature of the anion in terms of its coordinating ability and basicity, and also the polarity of the solvent have been found to be the crucial

  这项工作表明，铜（II）试剂的阴离子与反应溶剂的简单变化会显着改变Cp * Rh III催化的CH-H活化-环化反应的过程，从而导致完全可切换的化学选择性产物。就其配位能力和碱性而言，阴离子的性质以及溶剂的极性已被发现是观察到的发散的关键因素。
• Highly effective luminescence stemmed from thermally activated delayed fluorescence (TADF) and phosphorescence for the new four-coordinate copper(I) complexes containing N-heterocyclic carbene (NHC) ligands
  作者：Jinglan Wang、Hongyun Chen、Shengxian Xu、Qingzhi Su、Feng Zhao、Haifeng He

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112104

  日期：2020.1

  N-heterocyclic carbene (NHC) copper(I) complexes, [Cu(Ph-BenIm-methylPy)(POP)]PF6 (1), and [Cu(Ph-Im-methylPy)(POP)]PF6 (2) Ph-BenIm-methylPy = 3-benzyl-1-(6-methyl-pyridin-2-yl)-1H-benzimidazolylidene, Ph-Im-methylPy = 3-benzyl-1-(6-methyl-pyridin-2-yl)-1H-imidazolylidene, POP = bis[2-diphenylphosphino]-phenyl)ether) have been synthesized and characterized. Those complexes exhibit blue to green emission

  两种四坐标N杂环卡宾（NHC）铜（I）配合物[Cu（Ph-BenIm-甲基Py）（POP）] PF 6（1）和[Cu（Ph-Im-甲基Py）（POP） ] PF 6（2）Ph-BenIm-甲基Py = 3-苄基-1-（6-甲基-吡啶-2-基）-1 H-苯并咪唑基亚烷基，Ph-Im-甲基Py = 3-苄基-1-（6-甲基吡啶-2-基）-1 H-咪唑基亚甲基，POP ＝双[2-二苯基膦基]-苯基）醚）已经合成并表征。这些络合物显示出蓝色到绿色的发射，具有很高的量子产率和长的激发态寿命。实验结果表明，室温下的发射态起源是TADF和磷光的结合，其中磷光占主导地位，并讨论了相应的发射机理。据我们所知，具有高量子产率的组合发射接近于。此库中以前没有报道过四坐标NHC-Cu（I）配合物的100％。
• Synthesis of Benzodiazepines Through Ring Opening/Ring Closure of Benzimidazole Salts
  作者：Sheng Tao、Qingqing Bu、Qianqian Shi、Donghui Wei、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1002/chem.201905828

  日期：2020.3.12

  construction of the benzodiazepine ring derivatives are based on the condensation reactions of two highly functionalized synthons. The development of synthesis for these compounds, however, is hampered by the regioselectivity and atom economy. In this work, a one‐step synthesis of pyrido‐benzodiazepine backbones and its analogues is achieved through continuous ring‐opening hydrolysis of benzimidazole salts

  吡咯并苯并二氮杂derivatives衍生物无疑是市售药物和候选药物中最重要的结构图案之一。构造苯二氮杂卓环衍生物的通常合成方法是基于两个高度官能化的合成子的缩合反应。然而，这些化合物的合成发展受到区域选择性和原子经济性的阻碍。在这项工作中，通过苯并咪唑盐的连续开环水解和分子内CH键的活化，一步一步合成了吡啶-苯并二氮杂backbone骨架及其类似物。通过控制实验和密度泛函理论（DFT）计算来探索反应机理。