5-amino-6-dimethylamino-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-amino-6-dimethylamino-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-N,5-N-dimethyl-2-phenyl-1H-benzimidazole-5,6-diamine
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄
• 分子量: 252.319
• InChiKey: AWZNWJMQHOVSCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基-5-氟苯胺 在 吡啶 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-amino-6-dimethylamino-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  靶向 Mtb-FtsZ 的 2,5,6-三取代苯并咪唑作为抗结核药物的构效关系研究

  摘要：

  丝状温度敏感蛋白 Z (FtsZ) 是一种必需的细菌细胞分裂蛋白，也是开发新抗菌疗法的有希望的靶点。作为我们正在进行的关于 2,5,6-三取代苯并咪唑作为靶向Mtb -FtsZ 的抗结核药物的 SAR 研究的一部分，设计、合成了一个在 2 位进行修饰的新化合物库，并评估了它们对Mtb -H37Rv的活性。这个新的三取代苯并咪唑文库的 MIC 值在 0.004–50 μg mL -1范围内。化合物6b、6c、20f和20g在 0.004–0.08 μg mL -1范围内表现出优异的生长抑制活性. 该 SAR 研究导致发现了一种非常有效的化合物20g（MIC 0.0039 μg mL -1；标准化 MIC 0.015 μg mL -1）。我们的 3DQSAR 模型预测20g是库中最有效的化合物。

  DOI：

  10.1039/d0md00256a

文献信息

• [EN] 5-CARBONYLAMINO-/(SULFONAMIDO-) SUBSTITUTED BENZ IMIDAZOLES AND USE THEREOF TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] BENZ IMIDAZOLES SUBSTITUÉS 5-CARBONYLAMINO-/ (SULFONAMIDO-) ET UTILISATION DE CELUI-CI ET LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2013142326A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention discloses novel 5-/6- or 5-/7- substituded benzimidazoles and pharmaceutically acceptable salts thereof. Another aspect of the invention relates to their use in treating a patient infected by Mycobacterium tuberculosis or Francisella tularensis.