2,2'-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-phenylene)bis(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2'-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-phenylene)bis(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole)
• 英文别名: 1-phenyl-2-[3-(1-phenylbenzimidazol-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzimidazole
• 化学式: C₃₈H₃₃BN₄O₂
• 分子量: 588.517
• InChiKey: AWZSZSYOKWUTSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-phenylene)bis(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole) 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 9-(4-(8-(3,5-bis(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Organic light emitting host materials

  摘要：

  本文披露了由以下公式表示的化合物： 其中HT、ET和R1-R6如本文所述。还披露了所述化合物的组合物以及相关的有机发光二极管（OLED）器件。

  公开号：

  US09425408B2
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基二苯胺 在 sodium metabisulfite 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2'-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-phenylene)bis(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole)
  参考文献：
  名称：

  Ideal Bipolar Host Materials with Bis-benzimidazole Unit for Highly Efficient Solution-Processed Green Electrophosphorescent Devices

  摘要：

  An ideal host material with high triplet energy, suitable HOMO energy level, excellent thermal and electrochemical stability, and bipolar charge carrier transport ability was synthesized. A high external quantum efficiency of 13.7% and a luminance efficiency of 48.2 cd A(-1) with low efficiency roll-off were achieved in solution-processed green electrophosphorescent devices.

  DOI：

  10.1021/ol502531y

文献信息

• Bipolar hosts for light emitting devices
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US09112159B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  Some embodiments provide a compound represented by Formula 1: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are independently H, C1-C3 alkyl, or C1-3 perfluoroalkyl; HT is optionally substituted carbazoyl, optionally substituted phenylcarbazolyl, optionally substituted (phenylcarbazolyl)phenyl, optionally substituted phenylnaphthylamine, or optionally substituted diphenylamine; and ET optionally substituted benzimidazol-2-yl, optionally substituted benzothiazol-2-yl, optionally substituted benzoxazol-2-yl, optionally substituted 3,3′-bipyridin-5-yl, optionally substituted quinolin-8-yl, optionally substituted quinolin-5-yl, or optionally substituted quinoxalin-5-yl. Other embodiments provide an organic light-emitting diode device comprising a compound of Formula 1.

  一些实施例提供了由化学式1代表的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别独立地为H、C1-C3烷基或C1-3全氟烷基；HT为可选择取代的咔唑基、可选择取代的苯基咔唑基、可选择取代的（苯基咔唑基）苯基、可选择取代的苯基萘胺基或可选择取代的二苯胺基；ET为可选择取代的苯并咪唑-2-基、可选择取代的苯并噻唑-2-基、可选择取代的苯并噁唑-2-基、可选择取代的3,3′-联吡啶-5-基、可选择取代的喹啉-8-基、可选择取代的喹啉-5-基或可选择取代的喹啉并[5,6-g]喹啉-5-基。其他实施例提供了一种包含化学式1的有机发光二极管器件。
• Systematically tuning the ΔE_ST and charge balance property of bipolar hosts for low operating voltage and high power efficiency solution-processed electrophosphorescent devices
  作者：Xinxin Ban、Wei Jiang、Kaiyong Sun、Haiyong Yang、Yanan Miao、Fenghao Yang、Yueming Sun、Bin Huang、Lian Duan

  DOI：10.1039/c5tc00691k

  日期：——

  the highest current and power efficiency of 47.8 cd A−1 and 29.6 lm W−1, respectively. Even at luminance as high as 1000 cd m−2, their efficient roll-off was only 4.2%, which was far better than the 6Cz–PBI host device. Because the T1 energy levels and triplet state locations of these hosts are similar, their ΔEST and charge balance property should be the main factors that influence their EL performances

  设计并合成了一系列基于咔唑和苯基苯并咪唑（PBI）部分的双极宿主，统称为x Cz– n PBI。根据官能团的数量，比例和连接构型，详细研究了取代基对主体材料化学，光物理和电化学性能的影响。DFT计算和单载流子装置均表明，在分子中引入更多吸电子PBI基团的策略可以有效地增强双极主体的电子注入和传输能力，而咔唑单元数目的增加使主体具有更小的体积。 Δ Ë ST以牺牲其电荷平衡特性为代价的有效空穴注入。结果，基于Cz-6PBI的溶液处理的绿色发光PHOLED的导通电压极低，为2.9 V，最高电流和功率效率分别为47.8 cd A -1和29.6 lm W -1。即使在高达1000 cd m -2的亮度下，其有效滚降仅为4.2％，远优于6Cz-PBI主机设备。由于这些主机的T 1能级和三重态位置相似，因此它们的ΔE ST和电荷平衡性质应是影响其EL性能的主要因素。我们得出结论，没有必要实现非常小的
• Solution-processed efficient deep-blue fluorescent organic light-emitting diodes based on novel 9,10-diphenyl-anthracene derivatives
  作者：Zhaohang Zhang、Wei Jiang、Xinxin Ban、Min Yang、Shanghui Ye、Bin Huang、Yueming Sun

  DOI：10.1039/c5ra00627a

  日期：——

  as host in the emitting layer, the doped deep-blue emitting device of CAC exhibited a turn-on voltage of 4.75 V, a maximum luminance efficiency of 3.03 cd A−1, a maximum power efficiency of 1.64 lm W−1 and a maximum external quantum efficiency of 2.81%. Our results demonstrate a promising approach to well-designed materials for use in deep-blue fluorescence OLED applications.

  合成了一系列带有苯并咪唑或咔唑基团作为取代基的9,10-二苯基蒽衍生物，并将其表征为有机发光二极管（OLED）的蓝色发光体。研究了它们的光学，电化学和热学性质，并评估了它们的分子结构与性质之间的关系。这些化合物都显示出高的玻璃化转变温度（Ť克≥195℃）和高分解温度（Ť d ≥494℃）。使用CAC作为荧光发射器的溶液处理的非掺杂器件显示最大发光效率为1.63 cd A -1，最大功率效率为0.77 lm W -1最大外部量子效率为1.53％。通过在发射层中引入1,3-双[4-叔丁基苯基-1,3,4-恶二唑基]亚苯基（OXD-7）：聚乙烯基咔唑（PVK）作为主体，CAC的掺杂深蓝色发射器件得以展示导通电压为4.75 V，最大亮度效率为3.03 cd A -1，最大功率效率为1.64 lm W -1，最大外部量子效率为2.81％。我们的结果证明了一种用于深蓝色荧光OLED应用的精心设计材料的有前途的方法。
• ORGANIC LIGHT EMITTING HOST MATERIALS
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US20140284581A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Disclosed herein are compounds represented by formula: where HT, ET, and R 1 -R 6 are described herein. Compositions of said compounds along with organic light-emitting diode (OLED) devices related thereto are also disclosed.

  本文揭示了由以下公式表示的化合物：其中HT、ET和R1-R6如本文所述。还揭示了这些化合物的组合物以及与有机发光二极管（OLED）器件相关的内容。
• ORGANIC LIGHT EMITTING BIPOLAR HOST MATERIALS
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US20140284584A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Disclosed herein are compounds represented by the formula: where HT and n are defined herein. Compositions of said compounds along with organic light-emitting diode (OLED) devices related thereto are also disclosed.

  本文中披露的化合物由以下式子表示：其中HT和n在此定义。还披露了该化合物的组合物以及与其相关的有机发光二极管（OLED）装置。