2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(3-chlorobenzyl)benzamide | 380574-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(3-chlorobenzyl)benzamide
• 英文别名: N-[(3-chlorophenyl)methyl]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide
• CAS: 380574-73-2
• 化学式: C₁₄H₇ClF₅NO
• 分子量: 335.661
• InChiKey: AXABWRYJHJTROZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(3-chlorobenzyl)benzamide 、 丙烯酸乙酯 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver(I) acetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-chloro-6-((perfluorobenzamido)methyl)phenyl)acrylate 、 (E)-ethyl 3-(4-chloro-2-((perfluorobenzamido)methyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  以五氟苯甲酰基为指导基团的铱催化的苄胺CH H烯基化反应

  摘要：

  已经开发出了由新的指向性基团五氟苯甲酰基实现的，首个铱催化的苄胺与丙烯酸酯的氧化炔基化反应。在乙酸银作为氧化剂和氯苯作为溶剂的存在下，反应有效地进行。大量的苄胺可以被选择性地单烯基化而不干扰进一步的氮杂-迈克尔加成。动力学同位素效应实验表明，CH活化不是限速步骤。此外，分离并确定了五元的iridacycle物种，并将其确定为可能的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04005
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 3-氯苄胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(3-chlorobenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  以五氟苯甲酰基为指导基团的铱催化的苄胺CH H烯基化反应

  摘要：

  已经开发出了由新的指向性基团五氟苯甲酰基实现的，首个铱催化的苄胺与丙烯酸酯的氧化炔基化反应。在乙酸银作为氧化剂和氯苯作为溶剂的存在下，反应有效地进行。大量的苄胺可以被选择性地单烯基化而不干扰进一步的氮杂-迈克尔加成。动力学同位素效应实验表明，CH活化不是限速步骤。此外，分离并确定了五元的iridacycle物种，并将其确定为可能的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04005

文献信息

• 一种苄胺衍生物烯基化的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN109694332A

  公开（公告）日：2019-04-30

  一种苄胺衍生物烯基化的方法，涉及有机合成方法学领域，其采用五氟苯甲酰化后的苄胺化合物作为反应底物，在金属催化剂和氧化剂的作用下，与丙烯酸酯反应，得到胺甲基苯乙烯化合物。该反应的收率较好，选择性高，原子经济性较佳。产物胺甲基苯乙烯化合物可以进一步经过水解后得到同时具备氨基和双键的药物中间体，具有较大的应用潜力。