2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• mdl: MFCD03783529
• 分子量: 252.316
• InChiKey: AXAMGAXDIOAMEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7,8-dimethyl-3-phenyl-2-((trifluoromethyl)thio)-1H-spiro[benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4,1′-cyclohexane]-2′,5′-diene-1,4′-dione
  参考文献：
  名称：

  Seleno/Thio-functionalized ipso-Annulation of N-Propiolyl-2-arylbenzimidazole to Construct Azaspiro[5,5]undecatrienones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01991
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  某些2-苯基-1 H-苯并咪唑衍生物作为驱虫药抗线虫Teladorsagia circumcincta的合成，生物评价和对接研究

  摘要：

  胃肠道线虫感染是小反刍动物群中的主要疾病。对主要已确立的药物的耐药性已成为世界性问题。本研究的目的是获得和评价某些2-苯基苯并咪唑衍生物对环柏变易感菌株的体外杀卵和杀幼虫活性。通过已知方法由取代的邻苯二胺和芳醛或中间体1-羟基苯基甲磺酸钠衍生物制备化合物。卵孵化试验（EHT），幼虫死亡率试验（LMT）和幼虫迁移抑制试验（LMIT）用于浓度为50μM和EC 50的化合物的初始筛选确定最有效化合物的值。在人Caco-2和HepG2细胞系上进行了化合物的细胞毒性评估，以计算其选择性指数（SI）。在50μM浓度下，二十四个化合物中的九个对易感菌株显示出超过98％的杀卵活性，其中四个对一种抗性菌株显示出超过86％的杀卵活性。 对于易感菌株，最有效的杀卵剂苯并咪唑（BZ）3的EC 50 = 6.30μM，而对于抗性菌株，BZ 2的EC 50值最低，为14.5μM。在模拟的Teladorsagia微管蛋

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112554

文献信息

• Iron-Catalyzed Hydrogen Transfer Reduction of Nitroarenes with Alcohols: Synthesis of Imines and Aza Heterocycles
  作者：Jiajun Wu、Christophe Darcel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02505

  日期：2021.1.1

  A straightforward and selective reduction of nitroarenes with various alcohols was efficiently developed using an iron catalyst via a hydrogen transfer methodology. This protocol led specifically to imines in 30–91% yields, with a good functional group tolerance. Noticeably, starting from o-nitroaniline derivatives, in the presence of alcohols, benzimidazoles can be obtained in 64–72% yields when the

  使用铁催化剂通过氢转移方法有效地开发了用各种醇直接和选择性还原硝基芳烃的方法。该方案专门导致亚胺的产率为30-91％，并具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，从邻硝基苯胺衍生物开始，在醇存在下，当与其他氧化剂DDQ进行反应时，苯并咪唑的收率可达64-72％，由28- 96％的产率。这种方法在亚胺的铁中是前所未有的，也为制备喹喔啉和苯并咪唑提供了可持续的替代方法。
• A Reusable Co Catalyst for the Selective Hydrogenation of Functionalized Nitroarenes and the Direct Synthesis of Imines and Benzimidazoles from Nitroarenes and Aldehydes
  作者：Tobias Schwob、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.201608321

  日期：2016.11.21

  presence of highly hydrogenation‐sensitive functional groups, as well as the direct synthesis of imines from nitroarenes and aldehydes or ketones in the presence of such substituents. Furthermore, we introduce the first base‐metal‐mediated direct synthesis of benzimidazoles from nitroarenes and aldehydes. Functional groups that are easy to hydrogenate are again well tolerated.

  在已优先由稀有贵金属介导的反应（例如氢化）中使用大量可利用的过渡金属是催化的理想目标，也是元素守恒的诱人策略。用这种廉价的金属催化剂观察新颖的选择性图特别有吸引力。在本文中，我们报道了一种新颖，坚固且可重复使用的钴催化剂，该催化剂可在高度氢化敏感的官能团存在下对硝基芳烃进行选择性氢化，以及在此类芳烃存在下由硝基芳烃和醛或酮直接合成亚胺取代基。此外，我们介绍了第一种由贱金属介导的由硝基芳烃和醛直接合成苯并咪唑的方法。易于氢化的官能团再次被很好地耐受。
• A novel ternary GO@SiO ₂ ‐HPW nanocomposite as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of benzazoles in aqueous media
  作者：Setareh Habibzadeh、Ghasem Firouzzadeh Pasha、Mahmood Tajbakhsh、Nasim Amiri Andi、Ehsan Alaee

  DOI：10.1002/jccs.201800323

  日期：2019.8

  electron microscopy (SEM), and powder X‐ray diffraction (XRD). The prepared nanocomposite could be dispersed homogeneously in water and further used as a heterogeneous, reusable, and efficient catalyst for the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles by the reaction of 1,2‐phenelynediamine or 2‐aminothiophenol with different aldehydes.

  一种新型的固体酸催化剂，由12-磷钨杂多酸（HPW）负载在氧化石墨烯/二氧化硅纳米复合材料（GO @ SiO 2）上，已通过配位相互作用将HPW固定在胺官能化的GO / SiO 2表面上而开发出来（ GO @ SiO 2 -HPW）。GO @ SiO 2‐HPW纳米复合材料的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM）和粉末X射线衍射（XRD）。制备的纳米复合材料可均匀分散在水中，并进一步用作通过1,2-苯乙炔二胺或2-氨基苯硫酚与不同醛反应合成苯并咪唑和苯并噻唑的多相，可重复使用且有效的催化剂。
• The Direct Synthesis of Imines, Benzimidazoles and Quinoxalines from Nitroarenes and Carbonyl Compounds by Selective Nitroarene Hydrogenation Employing a Reusable Iron Catalyst
  作者：Christoph Bäumler、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.201801525

  日期：2018.6.26

  robust and reusable iron catalyst, which permits the selective hydrogenation of nitroarenes in the presence of hydrogenation‐sensitive functional groups. Based on the selectivity pattern observed, the direct iron‐catalyzed synthesis of imines and benzimidazoles from nitroarenes and aldehydes becomes feasible. In addition, we introduce the direct synthesis of quinoxalines from nitroarenes and diketones

  富含稀土的金属对“贵金属”的“取代”是催化的理想目标，也是保存稀有元素的一种可能方法。如果观察到新的选择性图谱允许发展新的偶联反应，则“取代”特别有吸引力。在本文中，我们报道了一种新颖，坚固且可重复使用的铁催化剂，该催化剂可在对氢化敏感的官能团存在的情况下对硝基芳烃进行选择性加氢。根据观察到的选择性模式，从硝基芳烃和醛直接铁催化合成亚胺和苯并咪唑变得可行。此外，我们介绍了使用我们的催化剂从硝基芳烃和二酮直接合成喹喔啉的方法。
• Water-Mediated Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles by Boric Acid and Glycerol
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi、Ray J. Butcher

  DOI：10.1071/ch08309

  日期：——

  A very simple, mild, and highly efficient green catalyst has been developed for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles by treatment of substituted ortho-phenylenediamines and aldehydes in water at 80°C in the presence of boric acid (5 mol-%) and glycerol (0.05 mL). This methodology has been standardized on 55 substrates, and nine new compounds have been synthesized.

  已开发出一种非常简单，温和且高效的绿色催化剂，用于在硼酸（5摩尔％）和80℃的存在下于80°C的水中处理取代的邻苯二胺和醛来合成2-取代的苯并咪唑。甘油（0.05 mL）。该方法已在55种底物上标准化，并合成了9种新化合物。