2-hydroperoxy-1-decanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroperoxy-1-decanol
• 英文别名: 2-Hydroperoxydecan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃
• 分子量: 190.283
• InChiKey: AXAWASHGAMIENH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基丁炔酯 在 methyltrioctylammonium tetrakis(oxodiperoxotungsto)phos 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroperoxy-1-decanol 、 1-hydroperoxy-2-decanol
  参考文献：
  名称：

  在两相条件下，四甲基（三氧杂环过氧乙酸根）磷酸（3-）催化三甲基过氧化氢催化过氧化氢将烯烃高效氧化裂解为羧酸。综合方面和反应过程的研究。

  摘要：

  据报道，在四相（氧代二过氧辛酸）磷酸盐（3-）（Ia）催化下，烯烃以40％w / v的过氧化氢水溶液氧化裂解为羧酸，在两相条件下，在不存在二甲苯的情况下，收率高，选择性高。有机溶剂。在对反应的研究的基础上，已经认识到导致酸的两个主要反应途径，第一个涉及过水解，第二个涉及最初形成的环氧化物的水解。“过水解”反应途径似乎在中链和长链烯烃氧化成酸中起主要作用，而在一定程度上干预了芳基烯烃和C（5）-C（7）环烯烃的氧化。通过中间体β-氢过氧醇的分离及其与H（2）O（2）和Ia的酸转化，已证明了该途径的发生。描述了该转变的过程，包括β-氢过氧醇中间体的初始氧化（至α-氧代氢过氧化物）或分解（至羰基化合物）。在内部β-氢过氧醇的情况下，主要的氧化产物α-氢过氧酮已经被分离出来，而带有仲羟基的末端β-氢过氧醇的存在则证明了它们的存在。过氧化氢的浓度似乎对中等酸度有显着影响，并显示了其对反应效率的影响。

  DOI：

  10.1021/jo980481t

文献信息

• Efficient Oxidative Cleavage of Olefins to Carboxylic Acids with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Methyltrioctylammonium Tetrakis(oxodiperoxotungsto)phosphate(3−) under Two-Phase Conditions. Synthetic Aspects and Investigation of the Reaction Course
  作者：Ermanno Antonelli、Rino D'Aloisio、Mario Gambaro、Tiziana Fiorani、Carlo Venturello

  DOI：10.1021/jo980481t

  日期：1998.10.1

  The oxidative cleavage of alkenes to carboxylic acids with 40% w/v aqueous hydrogen peroxide catalyzed by methyltrioctylammonium tetrakis(oxodiperoxotungsto)phosphate(3-) (Ia) is reported to occur in high yields and selectivities under two-phase conditions in the absence of organic solvents. On the basis of a study of the reaction, two main reaction pathways leading to acids have been recognized, the

  据报道，在四相（氧代二过氧辛酸）磷酸盐（3-）（Ia）催化下，烯烃以40％w / v的过氧化氢水溶液氧化裂解为羧酸，在两相条件下，在不存在二甲苯的情况下，收率高，选择性高。有机溶剂。在对反应的研究的基础上，已经认识到导致酸的两个主要反应途径，第一个涉及过水解，第二个涉及最初形成的环氧化物的水解。“过水解”反应途径似乎在中链和长链烯烃氧化成酸中起主要作用，而在一定程度上干预了芳基烯烃和C（5）-C（7）环烯烃的氧化。通过中间体β-氢过氧醇的分离及其与H（2）O（2）和Ia的酸转化，已证明了该途径的发生。描述了该转变的过程，包括β-氢过氧醇中间体的初始氧化（至α-氧代氢过氧化物）或分解（至羰基化合物）。在内部β-氢过氧醇的情况下，主要的氧化产物α-氢过氧酮已经被分离出来，而带有仲羟基的末端β-氢过氧醇的存在则证明了它们的存在。过氧化氢的浓度似乎对中等酸度有显着影响，并显示了其对反应效率的影响。