tert-butyl 6-chloro-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-chloro-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 6-chloro-8-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate；tert-butyl 6-chloro-8-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₄
• 分子量: 294.735
• InChiKey: AXBMHIACWSKWMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-3-氟苯 、 tert-butyl 6-chloro-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 diethylzinc 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 6-chloro-4-(2-(3-fluorophenyl)ethynyl)-3,4-dihydro-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双（羟基酰胺）锌催化的末端炔烃共轭共轭加成反应对4-取代的二氢香豆素进行对映选择性合成

  摘要：

  已经开发出用于末端炔烃的共轭加成的新对映选择性催化剂。末端炔烃在二乙基锌和双（羟酰胺）配体存在下与3-烷氧基羰基香豆素反应，得到手性非外消旋二氢香豆素，在C-4位上被炔基取代，收率好，对映体过量高达95％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201120
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基甲基马来酸酯 、 5-氯-2-羟基-3-甲基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 6-chloro-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双（羟基酰胺）锌催化的末端炔烃共轭共轭加成反应对4-取代的二氢香豆素进行对映选择性合成

  摘要：

  已经开发出用于末端炔烃的共轭加成的新对映选择性催化剂。末端炔烃在二乙基锌和双（羟酰胺）配体存在下与3-烷氧基羰基香豆素反应，得到手性非外消旋二氢香豆素，在C-4位上被炔基取代，收率好，对映体过量高达95％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201120

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 4-Substituted Dihydrocoumarins through a Zinc Bis(hydroxyamide)-Catalyzed Conjugate Addition of Terminal Alkynes
  作者：Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Amparo Sanz-Marco

  DOI：10.1002/adsc.201201120

  日期：2013.4.15

  A new enantioselective catalyst for the conjugate addition of terminal alkynes has been developed. Terminal alkynes react with 3‐alkoxycarbonylcoumarins in the presence of diethylzinc and bis(hydroxyamide) ligands to give chiral non‐racemic dihydrocoumarins substituted with an alkynyl group on the C‐4 position with good yields and enantiomeric excesses up to 95%.

  已经开发出用于末端炔烃的共轭加成的新对映选择性催化剂。末端炔烃在二乙基锌和双（羟酰胺）配体存在下与3-烷氧基羰基香豆素反应，得到手性非外消旋二氢香豆素，在C-4位上被炔基取代，收率好，对映体过量高达95％。