(2S,3S)-ethyl 3-benzyl-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 3-benzyl-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-benzyl-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridine-2-carboxylate；ethyl (2S,3S)-3-benzyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: AXEIEISYJZOGAR-FEAIKRNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-4-phenyl-3-phenylselanyl-butyric acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正庚烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (2S,3S)-ethyl 3-benzyl-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基硒基酯非对映选择性合成氮丙啶酯

  摘要：

  用Meerwein盐或NBS开发了基于由硒基活化引起的氨基硒基酯环化的氮丙啶酯的合成方法。提出了两种不对称方法：衍生自α-氧代酯的α-硒基β-亚氨基酯的非对映选择性还原，产生顺式手性氮丙啶酯6和6 '；并且将手性酰胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上，从而提供反式手性氮丙啶酯6和6 ''。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.030

文献信息

• New synthesis and ring opening of cis-3-alkylaziridine-2-carboxylates
  作者：Kwang-Deuk Lee、Jang-Min Suh、Jae-Hoon Park、Hyun-Joon Ha、Hwan Gun Choi、Chan Sun Park、Jae Won Chang、Won Koo Lee、Yongkwan Dong、Hoseop Yun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00823-7

  日期：2001.9

  Syntheses of cis-3-alkylaziridine-2-carboxylates including cis-3-benzyl- and cis-3-phenylaziridine-2-carboxylates were achieved from the reaction of alpha -aminonitrile and alkyldiazoacetate in the presence of a Lewis acid. Asymmetric version of this reaction with the chiral alpha -methylbenzylamine was also successful for the preparation of chiral aziridines that were used for the synthesis of various amino acids including homophenylalanine, beta -amino-alpha -hydroxy acid, alpha,beta -diamino acid, and alpha -amino-beta -hydroxy acid via regioselective aziridine ring openings. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective synthesis of aziridine esters via amino selanyl esters
  作者：Catherine Miniejew、Francis Outurquin、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.030

  日期：2006.3

  A synthesis of aziridine esters based on the cyclisation of amino selanyl esters induced by the selanyl group activation was developed with either the Meerwein salt or NBS. Two asymmetric approaches are proposed: the diastereoselective reductions of α-selanyl β-iminoesters derived from α-oxoesters, which lead to cis chiral aziridine esters 6 and 6′; and the diastereoselective conjugate additions of

  用Meerwein盐或NBS开发了基于由硒基活化引起的氨基硒基酯环化的氮丙啶酯的合成方法。提出了两种不对称方法：衍生自α-氧代酯的α-硒基β-亚氨基酯的非对映选择性还原，产生顺式手性氮丙啶酯6和6 '；并且将手性酰胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上，从而提供反式手性氮丙啶酯6和6 ''。