三甲基硅烷基4-氯苯甲酸酯 | 25436-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基硅烷基4-氯苯甲酸酯
• 英文名称: trimethylsilyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: trimethylsilyl p-chlorobenzoate；Trimethyl-p-chlorbenzoylsilan；Benzoic acid, 4-chloro-, trimethylsilyl ester
• CAS: 25436-27-5
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂Si
• 分子量: 228.751
• InChiKey: XGABXNUFKZKQCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1388

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷基4-氯苯甲酸酯 在 咪唑 磷酸酐 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 对氯苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Rao, C. Someswara; Rambabu, M.; Srinivasan, P. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 407 - 411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 对氯苯甲酸 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 三甲基硅烷基4-氯苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基酯作为新型双用途保护试剂

  摘要：

  三甲基甲硅烷基酯、AcOTMS、BzOTMS、TCAOTMS 等是廉价且化学稳定的试剂，对环境的危害可忽略不计。这些化合物被证明可作为有效的双用途试剂，分别在酸性或碱性条件下实现醇的酰化和三甲基硅烷化。在此，描述了对各种底物保护和新方法学研究的详细研究。

  DOI：

  10.1055/a-1654-2211

文献信息

• Synthesis of trimethylsilyl carboxylates by HMDS under solvent-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Janja Lakner

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.003

  日期：2016.9

  carboxylic acids were transformed into their trimethylsilyl esters with HMDS in a practically completely solvent-free process, while a catalytic amount of iodine was required in some cases. The process has several advantages over the known methods: untreated reactants, air atmosphere, mild and neutral conditions, no evolution of hydrogen halide, no need of an additional base, low amount of waste, completely

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。
• Dealkylation of esters via treatment with N-(trimethylsilyl) diethylamine and methyl iodide
  作者：Yasushi Yamamoto、Hideaki Shimizu、Yoshitaka Hamada

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05822-7

  日期：1996.3

  A method for the conversion of esters to carboxylic acids has been reported. Reaction of methyl o-methoxybenzoate with N-(trimethylsilyl)diethylamine and methyl iodide, followed by hydrolysis, afforded o-methoxybenzoic acid with a 94% yield based on 96% conversion. Methyl esters of not only aromatic acids but also aliphatic acids were converted to the corresponding acids with high yields. A combination

  已经报道了将酯转化为羧酸的方法。邻甲氧基苯甲酸甲酯与N-（三甲基甲硅烷基）二乙胺和碘甲烷反应，然后水解，得到96％转化率的邻甲氧基苯甲酸，产率为94％。不仅芳香族酸而且脂肪族酸的甲酯都以高收率转化成相应的酸。的组合ñ - （三甲硅烷基）二甲胺和甲基碘也是有效的，得到p -methylbenzoic酸与基于从相应的甲酯90％转化率的产率85％。
• BORGULYA J.; BERNAUER K., SYNTHESIS, 1980, NO 7, 545-547
  作者：BORGULYA J.、 BERNAUER K.

  DOI：——

  日期：——
• RAO, C. SOMESWARA;RAMBABU, M.;SRINIVASAN, P. S., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 5, 407-411
  作者：RAO, C. SOMESWARA、RAMBABU, M.、SRINIVASAN, P. S.

  DOI：——

  日期：——
• IMAZU, SACHIKO;SHIMIZU, NOBUJIRO;TSUNO, YUHO, MEM. FAC. SCI. KYUSHI UNIV. C, 16,(1988) N 2, C. 189-192
  作者：IMAZU, SACHIKO、SHIMIZU, NOBUJIRO、TSUNO, YUHO

  DOI：——

  日期：——

表征谱图