N-valproyl-L-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-valproyl-L-phenylalanine
• 英文别名: (2-propylpentanoyl)-L-phenylalanine；(2S)-3-phenyl-2-(2-propylpentanoylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: AXKJFKZCJYCYSY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-valproyl-L-phenylalanine 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-2-propylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  具有改进的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制活性的新型丙戊酸缀合物的设计，合成和抗癌活性。

  摘要：

  已经设计和合成了二十五个丙戊酸缀合物。使用基于MTT的检测方法针对所有四种人类癌细胞系，包括肝（HePG2），结肠（HCT116），乳腺癌（MCF7）和宫颈（HeLa）癌细胞系，探索了所有目标化合物的体外抗增殖活性。在六个丙戊酸-氨基酸缀合物2a-f中。只有含半胱氨酸的结合物2f表现出显着的活性（针对HePG2的IC50为9.10 µM，针对HCT116的IC50为6.81 µM）。然而，缀合物2j对所有测试的细胞系显示广谱抗肿瘤活性。另外，分别包含苯酰肼和异羟肟酸基团的缀合物4j和4k也显示出广谱活性。此外，针对HDAC 1-9同工酶抑制活性筛选了6种化合物。化合物2j 4j和4k表现出比丙戊酸更高的抑制活性，但比SAHA更低。此外，对2j，4j和4k进行了体内抗肿瘤筛选，结果表明2j，4j和4k（尤其是4j）显示出肿瘤大小显着减小，并且可行的EAC计数显着降低。所选化合物4j的对接研究表明，它可以很好地与HDAC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103797
• 作为产物：
  描述：

  丙戊酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-valproyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  具有改进的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制活性的新型丙戊酸缀合物的设计，合成和抗癌活性。

  摘要：

  已经设计和合成了二十五个丙戊酸缀合物。使用基于MTT的检测方法针对所有四种人类癌细胞系，包括肝（HePG2），结肠（HCT116），乳腺癌（MCF7）和宫颈（HeLa）癌细胞系，探索了所有目标化合物的体外抗增殖活性。在六个丙戊酸-氨基酸缀合物2a-f中。只有含半胱氨酸的结合物2f表现出显着的活性（针对HePG2的IC50为9.10 µM，针对HCT116的IC50为6.81 µM）。然而，缀合物2j对所有测试的细胞系显示广谱抗肿瘤活性。另外，分别包含苯酰肼和异羟肟酸基团的缀合物4j和4k也显示出广谱活性。此外，针对HDAC 1-9同工酶抑制活性筛选了6种化合物。化合物2j 4j和4k表现出比丙戊酸更高的抑制活性，但比SAHA更低。此外，对2j，4j和4k进行了体内抗肿瘤筛选，结果表明2j，4j和4k（尤其是4j）显示出肿瘤大小显着减小，并且可行的EAC计数显着降低。所选化合物4j的对接研究表明，它可以很好地与HDAC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103797

文献信息

• De Caro, Viviana; Scaturro, Anna Lisa; Sutera, Flavia Maria, Medicinal Chemistry, 2015, vol. 11, # 1, p. 30 - 40
  作者：De Caro, Viviana、Scaturro, Anna Lisa、Sutera, Flavia Maria、Avellone, Giuseppe、Schiera, Gabriella、Ferrantelli, Evelina、Carafa, Maria、Rizzo, Valerio、Carletti, Fabio、Sardo, Pierangelo、Giannola, Libero Italo

  DOI：——

  日期：——