5-(6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-5-[(6-nitro-2-oxochromene-3-carbonyl)amino]pyrazole-4-carboxylic acid；1-(4-methylphenyl)-5-[(6-nitro-2-oxochromene-3-carbonyl)amino]pyrazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O₇
• 分子量: 434.365
• InChiKey: AXKKFGOLMBIWLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 在 吡啶 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-吡唑羧酰胺衍生物作为潜在的拓扑异构酶II抑制剂：设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂的鉴定是杀菌剂研究和开发领域中最有吸引力的方向之一。在我们寻求抑制剂的不断努力中，设计并合成了六种系列的70种新的香豆素-吡唑羧酰胺衍生物。作为针对四种破坏性细菌的评估结果，包括金黄色葡萄球菌，单核细胞增生性李斯特菌，大肠杆菌和沙门氏菌。与环丙沙星（MIC = 0.5 mg / L）相比，化合物8III-k（MIC = 0.25 mg / L）显示出对大肠杆菌和8V-c的显着抑制活性（MIC = 0.05 mg / L）对沙门氏菌表现出比环丙沙星（MIC = 0.25 mg / L）优异的抗菌活性。所选化合物（8III-k，8V-c和8V-k）表现出对Topo II和Topo IV的有效抑制作用，IC 50值为（9.4-25 mg / L）。分子对接模型表明，化合物8V-c和8V-k可以通过与氨基酸残基相互作用而与靶标良好结合。它将为商业Topo II抑菌剂提供一些有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.059