(1-methyl-1H-indol-3-yl)(1-(p-tolylethynyl)cyclopropyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-1H-indol-3-yl)(1-(p-tolylethynyl)cyclopropyl)methanol
• 英文别名: (1-Methylindol-3-yl)-[1-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]cyclopropyl]methanol；(1-methylindol-3-yl)-[1-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]cyclopropyl]methanol
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: AXLAYQWEBWPDRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-1H-indol-3-yl)(1-(p-tolylethynyl)cyclopropyl)methanol 在 ^tBuXPhosAu(MeCN)SbF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到4-methyl-9-(p-tolyl)-2,4-dihydro-1H-cyclobuta[b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  1-（吲哚-3-基）-3-炔烃-1-醇的金催化环化反应：多种咔唑的简便合成

  摘要：

  观察到在阳离子金（I）络合物存在下，1-（吲哚-3-基）-3-炔基-1-醇的有效环化导致环化或特定取代的咔唑。根据反应条件和取代方式，发现了不同的反应途径，提供了多样化的咔唑结构。环烷基环化的[ b ]咔唑是通过金属-卡宾中间体的1,2-烷基迁移获得的。环烷基环状的[ a ]咔唑是通过Wagner-Meerwein型的1,2-烷基转移形成的；咔唑醚是通过水或醇的亲核攻击通过环丙基的开环而构建的。

  DOI：

  10.1002/chem.201301203
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 、 1-(cyclopropylethynyl)-4-methylbenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到(1-methyl-1H-indol-3-yl)(1-(p-tolylethynyl)cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  1-（吲哚-3-基）-3-炔烃-1-醇的金催化环化反应：多种咔唑的简便合成

  摘要：

  观察到在阳离子金（I）络合物存在下，1-（吲哚-3-基）-3-炔基-1-醇的有效环化导致环化或特定取代的咔唑。根据反应条件和取代方式，发现了不同的反应途径，提供了多样化的咔唑结构。环烷基环化的[ b ]咔唑是通过金属-卡宾中间体的1,2-烷基迁移获得的。环烷基环状的[ a ]咔唑是通过Wagner-Meerwein型的1,2-烷基转移形成的；咔唑醚是通过水或醇的亲核攻击通过环丙基的开环而构建的。

  DOI：

  10.1002/chem.201301203

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclization of 1-(Indol-3-yl)-3-alkyn-1-ols: Facile Synthesis of Diversified Carbazoles
  作者：Zhen Zhang、Xiangying Tang、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201301203

  日期：2013.8.5

  Efficient cyclization of 1‐(indol‐3‐yl)‐3‐alkyn‐1‐ols in the presence of a cationic gold(I) complex, leading to annulated or specific substituted carbazoles, was observed. Depending on the reaction conditions and substitution pattern, divergent reaction pathways were discovered, furnishing diversified carbazole structures. Cycloalkyl‐annulated [b]carbazoles are obtained through 1,2‐alkyl migration

  观察到在阳离子金（I）络合物存在下，1-（吲哚-3-基）-3-炔基-1-醇的有效环化导致环化或特定取代的咔唑。根据反应条件和取代方式，发现了不同的反应途径，提供了多样化的咔唑结构。环烷基环化的[ b ]咔唑是通过金属-卡宾中间体的1,2-烷基迁移获得的。环烷基环状的[ a ]咔唑是通过Wagner-Meerwein型的1,2-烷基转移形成的；咔唑醚是通过水或醇的亲核攻击通过环丙基的开环而构建的。