5-[(1E)-2-carboxyethenyl]-3,4-dimethyl-2-furanpentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-[(1E)-2-carboxyethenyl]-3,4-dimethyl-2-furanpentanoic acid
• 英文别名: CeDFP；3,4-Dimethyl-5-carboxyethylene-2-furanpentanoic acid；5-[5-[(E)-2-carboxyethenyl]-3,4-dimethylfuran-2-yl]pentanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: AXLKYJXAYKGUBW-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基6-庚炔酸酯 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 126.75h， 生成 5-[(1E)-2-carboxyethenyl]-3,4-dimethyl-2-furanpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Au催化的分子间炔烃加氢芳基化反应合成四取代呋喃脂肪酸代谢物CeDFP

  摘要：

  报道了四取代呋喃脂肪酸（FFA）代谢物5-[（（1 E）-2-羧基乙烯基] -3,4-二甲基-2-呋喃戊酸（CeDFP）的第一次全合成。CeDFP是从鲨鱼肝脏中分离出来的FFA代谢产物，与已知的FFA代谢产物CMPF和CMPentylF有关。到CeDFP合成途径的关键要素包括碘促进的5-内切-挖1,2-炔二醇，将C的甲基锂-介导的插入的环化3 -甲基基和金（I） -催化的分子间加氢芳基化以引入不饱和酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01786

文献信息

• Total Synthesis of the Tetrasubstituted Furan Fatty Acid Metabolite CeDFP via Au-Catalyzed Intermolecular Alkyne Hydroarylation
  作者：Yamin Wang、Gareth J. Pritchard、Marc C. Kimber

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01786

  日期：2019.6.21

  The first total synthesis of the tetrasubstituted furan fatty acid (FFA) metabolite 5-[(1E)-2-carboxyethenyl]-3,4-dimethyl-2-furanpentanoic acid (CeDFP) is reported. CeDFP is a FFA metabolite isolated from shark livers and is related to the known FFA metabolites CMPF and CMPentylF. Key elements of the synthetic route to CeDFP include an iodine-promoted 5-endo-dig cyclization of a 1,2-alkyne diol, a

  报道了四取代呋喃脂肪酸（FFA）代谢物5-[（（1 E）-2-羧基乙烯基] -3,4-二甲基-2-呋喃戊酸（CeDFP）的第一次全合成。CeDFP是从鲨鱼肝脏中分离出来的FFA代谢产物，与已知的FFA代谢产物CMPF和CMPentylF有关。到CeDFP合成途径的关键要素包括碘促进的5-内切-挖1,2-炔二醇，将C的甲基锂-介导的插入的环化3 -甲基基和金（I） -催化的分子间加氢芳基化以引入不饱和酯。