N-[1-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-yl]methyl-N’-(4-trifluoromethylphenyl) thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[1-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-yl]methyl-N’-(4-trifluoromethylphenyl) thiourea
• 英文别名: Tert-butyl 3-[[[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]methyl]indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-[[[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]methyl]indole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₂F₃N₃O₂S
• 分子量: 449.497
• InChiKey: AXPRYJKUCSOIMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-[1-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-yl]methyl-N’-(4-trifluoromethylphenyl) thiourea 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以43%的产率得到trans-(±)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methoxy-2‘-(4-trifluoromethylphenylamino)spiro{indoline-3,5‘-[4‘,5‘]-dihydrothiazol}
  参考文献：
  名称：

  吲哚植​​物抗毒素Brasinin，1-甲氧基螺油菜籽油甲醚和cyclobrassinin的类似物的合成和抗癌活性

  摘要：

  从吲哚-3-羧醛开始，开发了具有NR 1 R 2基团而不是SCH 3的吲哚植物抗毒素环油菜素类似物的有效合成方法。通过1-Boc-硫脲的螺环化并形成可分离的螺二氢吲哚中间体，然后进行三氟乙酸诱导的级联反应，包括甲醇消除，脱保护和亚氨基离子的重排，来制备目标化合物。1 H和13阐明了新颖产品的结构C NMR光谱，包括HMBC，HSQC，COSY，NOESY和DEPT测量。相对于非恶性HUVEC细胞，几种新合成的化合物显示出对人白血病和实体瘤细胞系的显着抗增殖/细胞毒活性，以及​​这些对癌细胞的显着选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.020
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)indole-3-carboxaldehyde oxime 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[1-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-yl]methyl-N’-(4-trifluoromethylphenyl) thiourea
  参考文献：
  名称：

  吲哚植​​物抗毒素Brasinin，1-甲氧基螺油菜籽油甲醚和cyclobrassinin的类似物的合成和抗癌活性

  摘要：

  从吲哚-3-羧醛开始，开发了具有NR 1 R 2基团而不是SCH 3的吲哚植物抗毒素环油菜素类似物的有效合成方法。通过1-Boc-硫脲的螺环化并形成可分离的螺二氢吲哚中间体，然后进行三氟乙酸诱导的级联反应，包括甲醇消除，脱保护和亚氨基离子的重排，来制备目标化合物。1 H和13阐明了新颖产品的结构C NMR光谱，包括HMBC，HSQC，COSY，NOESY和DEPT测量。相对于非恶性HUVEC细胞，几种新合成的化合物显示出对人白血病和实体瘤细胞系的显着抗增殖/细胞毒活性，以及​​这些对癌细胞的显着选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.020