tert-butyldimethyl(((2S,4S)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl)oxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(((2S,4S)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl)oxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2S,4S)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentoxy]silane
• 化学式: C₁₈H₃₉BO₃Si
• 分子量: 342.402
• InChiKey: AXRKCDFFBATHBP-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((2S,4S)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl)oxy)silane 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.53h， 生成 (3S,4R,5S,7S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5,7-trimethyloctan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  羟内酰胺A的全合成

  摘要：

  以高效且立体控制的方式实现了强效的多药耐药逆转剂dysoxylacatam A（1）的总合成。该策略的重点是锂化和硼化策略的迭代组合，包括Aggarwal同源和Matteson同源，Brown crotylation，Krische allylation和闭环易位，以构筑大环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00074
• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 (-)-sparteine 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyldimethyl(((2S,4S)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  羟内酰胺A的全合成

  摘要：

  以高效且立体控制的方式实现了强效的多药耐药逆转剂dysoxylacatam A（1）的总合成。该策略的重点是锂化和硼化策略的迭代组合，包括Aggarwal同源和Matteson同源，Brown crotylation，Krische allylation和闭环易位，以构筑大环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00074

文献信息

• 十七元大环脂肽天然化合物的合成方法
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN111423393A

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种十七元大环脂肽天然化合物的合成方法，以(R)‑3‑羟基异丁酸甲酯为原料，依次经过还原缩合反应、锂化‑硼基化反应、迁移反应、锂卤交换反应、氧化处理、不对称布朗丁烯基化反应、与氨基苄氧羰基保护的左旋缬氨酸通过酯化反应、催化氢化反应后与6‑庚烯酸进行接肽反应、烯丙基化反应、关环复分解反应以及催化氢化反应，合成得到十七元大环脂肽天然化合物dysoxylactam A，合成产率高，产物药用价值高。