(3S)-4-acetyl-1-benzyl-3-iso-propylpiperazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-4-acetyl-1-benzyl-3-iso-propylpiperazin-2-one
• 英文别名: (3S)-4-acetyl-1-benzyl-3-propan-2-ylpiperazin-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: AXWAVJOQDMOMBI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-oxoethyl)acetamide 、 L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S)-4-acetyl-1-benzyl-3-iso-propylpiperazin-2-one 、 (3R)-4-acetyl-1-benzyl-3-iso-propylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Substituted Piperazinones via Tandem Reductive Amination−(N,N‘-Acyl Transfer)−Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]A one-pot, tandem reductive amination-transamidation-cyclization reaction was employed to produce substituted piperazin-2-ones in good yields. Various amino acid methyl esters and transferable acyl groups were examined to establish the reaction's scope.

  DOI：

  10.1021/ol025644l