N-chloroacetyl-Gly-L-Tyr(O-propargyl)-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-chloroacetyl-Gly-L-Tyr(O-propargyl)-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[2-[(2-chloroacetyl)amino]acetyl]amino]-2-(4-prop-2-ynoxyphenyl)acetate
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₅
• 分子量: 352.774
• InChiKey: AXZMRCCQQVWEEZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloroacetyl-Gly-L-Tyr(O-propargyl)-OMe 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以700 mg的产率得到N-iodoacetyl-Gly-L-Tyr(O-propargyl)-OMe
  参考文献：
  名称：

  单炔和四炔改性配体及其 Eu3+ 配合物 - 利用“点击”化学扩大共轭化学的范围

  摘要：

  Cu+ 催化的 Huisgen [3+2] 环加成反应已被用于制备候选 PARACEST MRI 造影剂的类似物，它是 Eu3+ 与 DOTAM-Gly-Phe-OH 的复合物。具有一个 L-酪氨酸代替 L-苯丙氨酸或所有四个苯丙氨酸单元被替换的类似物被转化为 Tyr(O-炔丙基) 底物用于“点击”化学。Eu3+–DOTAM 衍生物与一系列叠氮化物（包括简单的亲水、疏水和芳香基团、丙基葡糖苷和核苷）的共轭是成功的。检查了所得缀合物的磁共振特性，并报告了它们的化学交换饱和转移 (CEST) 特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100945
• 作为产物：
  描述：

  、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-chloroacetyl-Gly-L-Tyr(O-propargyl)-OMe
  参考文献：
  名称：

  单炔和四炔改性配体及其 Eu3+ 配合物 - 利用“点击”化学扩大共轭化学的范围

  摘要：

  Cu+ 催化的 Huisgen [3+2] 环加成反应已被用于制备候选 PARACEST MRI 造影剂的类似物，它是 Eu3+ 与 DOTAM-Gly-Phe-OH 的复合物。具有一个 L-酪氨酸代替 L-苯丙氨酸或所有四个苯丙氨酸单元被替换的类似物被转化为 Tyr(O-炔丙基) 底物用于“点击”化学。Eu3+–DOTAM 衍生物与一系列叠氮化物（包括简单的亲水、疏水和芳香基团、丙基葡糖苷和核苷）的共轭是成功的。检查了所得缀合物的磁共振特性，并报告了它们的化学交换饱和转移 (CEST) 特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100945

文献信息

• Mono- and Tetraalkyne Modified Ligands and Their Eu3+ Complexes - Utilizing “Click” Chemistry to Expand the Scope of Conjugation Chemistry
  作者：Mojmír Suchý、Mark Milne、Alex X. Li、Nevin McVicar、David W. Dodd、Robert Bartha、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1002/ejoc.201100945

  日期：2011.11

  elaborate analogues of a candidate PARACEST MRI contrast agent, which is a complex of Eu3+ with DOTAM–Gly–Phe–OH. Analogues possessing either one L-tyrosine in place of an L-phenylalanine, or with all four phenylalanine units replaced, were transformed into Tyr(O-propargyl) substrates for “click” chemistry. Conjugation of the Eu3+–DOTAM derivatives with a spectrum of azides, including simple hydrophilic

  Cu+ 催化的 Huisgen [3+2] 环加成反应已被用于制备候选 PARACEST MRI 造影剂的类似物，它是 Eu3+ 与 DOTAM-Gly-Phe-OH 的复合物。具有一个 L-酪氨酸代替 L-苯丙氨酸或所有四个苯丙氨酸单元被替换的类似物被转化为 Tyr(O-炔丙基) 底物用于“点击”化学。Eu3+–DOTAM 衍生物与一系列叠氮化物（包括简单的亲水、疏水和芳香基团、丙基葡糖苷和核苷）的共轭是成功的。检查了所得缀合物的磁共振特性，并报告了它们的化学交换饱和转移 (CEST) 特性。