3-methyl-7-(thiophen-2-yl)-9-(trifluoromethyl)pyrido[3',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 3-methyl-7-(thiophen-2-yl)-9-(trifluoromethyl)pyrido[3',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-Methyl-11-thiophen-2-yl-13-(trifluoromethyl)-8-oxa-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,10,12-pentaen-6-one；5-methyl-11-thiophen-2-yl-13-(trifluoromethyl)-8-oxa-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,10,12-pentaen-6-one
• 化学式: C₁₅H₈F₃N₃O₂S
• 分子量: 351.309
• InChiKey: AYAFEQKGBPLWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰三氟丙酮 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-methyl-7-(thiophen-2-yl)-9-(trifluoromethyl)pyrido[3',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型杂环稠合吡啶衍生物的合成；他们的抗癌活性，CoMFA和CoMSIA研究。

  摘要：

  一系列新颖的呋喃并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺4a-h /吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃并[3,2-d]嘧啶-4（3H）-衍生物由吡啶2（1H）1通过与α-溴乙基酯的选择性O-烷基化，然后环化，然后与不同的脂族伯胺反应获得4，再与原乙酸三乙酯/原甲酸三乙酯反应，制得5a-p。还制备了新颖的呋喃[2,3-b]吡啶-2-碳酰肼席夫碱7a-h和吡啶基[3'，2'：4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶-4（3H）-衍生物8a-h由呋喃[2,3-b]吡啶羧酸酯衍生物3开始，与水合肼反应形成6，并与各种取代的醛反应并环化。针对4种人类癌细胞系（HeLa，COLO205，Hep G2和MCF 7）和一种正常细胞系（HEK 293）。化合物4e，4f，4g，5h，7c，7d，7e和7f在微摩尔浓度下对所有细胞系均表现出显着的抗癌活性，并且对正常细胞系无毒。使用CoMFA和CoMSIA研究HeLa，COLO2

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.031

文献信息

• Synthesis of novel hetero ring fused pyridine derivatives; Their anticancer activity, CoMFA and CoMSIA studies
  作者：G. Santhosh Kumar、Y. Poornachandra、Shravan Kumar Gunda、K. Ratnakar Reddy、Jaheer Mohmed、Kamal Shaik、C. Ganesh Kumar、B. Narsaiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.031

  日期：2018.7

  and 8a-h were screened against four human cancer cell lines (HeLa, COLO205, Hep G2 and MCF 7) and one normal cell line (HEK 293). Compounds 4e, 4f, 4g, 5h, 7c, 7d, 7e and 7f showed significant anticancer activity against all the cell lines at micro molar concentration and found to be non-toxic to normal cell line. Studies for HeLa, COLO205 and MCF-7 using CoMFA and CoMSIA. Models from 3D-QSAR provided

  一系列新颖的呋喃并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺4a-h /吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃并[3,2-d]嘧啶-4（3H）-衍生物由吡啶2（1H）1通过与α-溴乙基酯的选择性O-烷基化，然后环化，然后与不同的脂族伯胺反应获得4，再与原乙酸三乙酯/原甲酸三乙酯反应，制得5a-p。还制备了新颖的呋喃[2,3-b]吡啶-2-碳酰肼席夫碱7a-h和吡啶基[3'，2'：4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶-4（3H）-衍生物8a-h由呋喃[2,3-b]吡啶羧酸酯衍生物3开始，与水合肼反应形成6，并与各种取代的醛反应并环化。针对4种人类癌细胞系（HeLa，COLO205，Hep G2和MCF 7）和一种正常细胞系（HEK 293）。化合物4e，4f，4g，5h，7c，7d，7e和7f在微摩尔浓度下对所有细胞系均表现出显着的抗癌活性，并且对正常细胞系无毒。使用CoMFA和CoMSIA研究HeLa，COLO2