3-amino-N-carbamimidoyl-6-chloro-5-((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino)pyrazine-2-carboxamide hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-amino-N-carbamimidoyl-6-chloro-5-((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino)pyrazine-2-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: 3-amino-N-carbamimidoyl-6-chloro-5-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrazine-2-carboxamide;hydrochloride
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₇O*ClH
• 分子量: 382.252
• InChiKey: AYEPJMXTCIXOSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-amino-5,6-dichloro-pyrazine-2-carbonyl)guanidine hydrochloride 、 2-氨基茚 在 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-amino-N-carbamimidoyl-6-chloro-5-((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino)pyrazine-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5'取代的阿米洛利衍生物作为变构调节剂结合在腺苷A 2A受体的钠离子口袋中。

  摘要：

  钠离子位点是许多G蛋白偶联受体（GPCR）中保守的变构位点。据推测，阿米洛利1和5-（N，N-六亚甲基）阿米洛利2（HMA）在该钠离子位点结合，并可能影响正构配体的结合。阐明了变构钠离子位点的人腺苷A 2A受体（hA 2A AR）的高分辨率X射线晶体结构的可用性使其成为研究变构位点的合适模型受体。在这项研究中，我们报告了新型5'-取代的阿米洛利衍生物hA 2A的合成和评估AR变构拮抗剂。通过阿米洛利衍生物取代正构放射性配体[ 3 H] 4-（2-（（7-氨基-2-（呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[1]从野生型和钠离子位点W246A突变体hA 2A AR获得的5-，5- a ]-[1,3,5]三嗪-5-基）氨基）乙基）苯酚（[ 3 H] ZM-241,385）。发现4-乙氧基苯乙基取代的阿米洛利12l比阿米洛利和HMA都更有效，并且野生型和突变受体之间的效力转移证实了其可能与钠离子位点结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00142