三甲氧基-(4-苯基苯基)硅烷 | 135251-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲氧基-(4-苯基苯基)硅烷
• 英文名称: 4-(trimethoxysilyl)biphenyl
• 英文别名: Silane, [1,1'-biphenyl]-4-yltrimethoxy-；trimethoxy-(4-phenylphenyl)silane
• CAS: 135251-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃Si
• 分子量: 274.392
• InChiKey: GDRDDMTUPOZHSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲氧基-(4-苯基苯基)硅烷 、 四氟乙烯 在 一氟三乙氧基硅烷 、 [Pd₂(dba)₃](C₆H₆) 、 三环戊基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、354.66 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以50%的产率得到p-Phenyl-α,β,β-trifluorostyrene
  参考文献：
  名称：

  Base-Free Hiyama Coupling Reaction via a Group 10 Metal Fluoride Intermediate Generated by C–F Bond Activation

  摘要：

  A Pd(0)-catalyzed Hiyama coupling reaction of tetrafluoroethylene (TFE) proceeded without the use of a base to give alpha,beta,beta-trifluorostyrene derivatives. A Ni(0)-catalyzed Hiyama coupling reaction of perfluoroarenes also occurred without a base. The key intermediate in these reactions would be a transition-metal fluoride complex that is generated in situ by the oxidative addition of a C-F bond.

  DOI：

  10.1021/om5005513
• 作为产物：
  描述：

  正硅酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 三甲氧基-(4-苯基苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基硅烷与钴催化实现的C（sp2）-H键的直接Hiyama交叉偶联。

  摘要：

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00631

文献信息

• Directed Palladium(II)-Catalyzed Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroarylation of Unactivated Alkenes with (Hetero)arylsilanes
  作者：Ming-Zhu Lu、Haiqing Luo、Zhengsong Hu、Changdong Shao、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03416

  日期：2020.11.20

  We describe herein a regioselective palladium(II)-catalyzed intermolecular hydroarylation of unactivated aliphatic alkenes with electronically and sterically diverse (hetero)arylsilanes under redox-neutral conditions. A removable bidentate 8-aminoquinoline auxiliary was readily employed to dictate the regioselectivity, prevent β-hydride elimination, and facilitate protodepalladation. This silicon-based

  我们在本文中描述了在氧化还原中性条件下区域选择性钯（II）催化未活化的脂肪族烯烃与电子和空间上不同的（杂）芳基硅烷的分子间氢芳基化反应。可移除的双齿8-氨基喹啉助剂可轻松用于决定区域选择性，防止β-氢化物消除并促进原pal。这种基于硅的协议具有广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性，并且能够以快速的途径以高收率和独特的抗马尔科夫尼科夫选择性向多种γ-芳基丁酸衍生物转化。
• Highly Enantioselective Hiyama Cross-Coupling via Rh-Catalyzed Allylic Arylation of Racemic Allyl Chlorides
  作者：Jesús González、Philipp Schäfer、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00197

  日期：2019.10.28

  achieved through rhodium(I)-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformations between aryl siloxanes and cyclic racemic allyl halides. This process affords valuable enantiomerically enriched aryl-substituted cyclic allyl products and is compatible with heterocyclic allyl chloride electrophiles.

  通过铑（I）催化的芳基硅氧烷与环状外消旋烯丙基卤化物之间的动态动力学不对称转变，实现了高度对映选择性的Hiyama交叉偶联反应。该方法提供了有价值的对映异构体富集的芳基取代的环状烯丙基产物，并且与杂环烯丙基氯亲电试剂相容。
• Switching stereoselectivity in rhodium-catalysed 1,4-additions: the asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolizidinones
  作者：Jonathan D. Hargrave、Gerwyn Bish、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/b610128c

  日期：——

  The appropriate choice of organometallic nucleophile enables the straightforward preparation of different stereoisomers of 2-substituted pyrrolizidinones utilising the rhodium-catalysed 1,4-addition reaction.

  通过适当选择有机金属亲核物，可以利用铑催化的 1,4-加成反应直接制备出 2-取代的吡咯烷酮的不同立体异构体。
• Rh(I)-Catalyzed Cross-Coupling of α-Diazoesters with Arylsiloxanes
  作者：Ying Xia、Zhen Liu、Sheng Feng、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00052

  日期：2015.2.20

  An Rh(I)-catalyzed cross-coupling of diazoesters with arylsiloxanes has been successfully achieved. This transformation is a new method for the construction of the C(sp(3))C(sp(2)) bond, thus providing an alternative synthesis of a-aryl esters. Rh(I)carbene migratory insertion has been proposed to be involved in this coupling reaction. The reaction represents the first example of utilizing arylsiloxane as the coupling partner in the carbene-involved cross-coupling reactions.
• JP6002593
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——