三甲氧基(苯甲酰氧基)硅烷 | 122278-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲氧基(苯甲酰氧基)硅烷
• 英文名称: trimethoxy(benzoyloxy)silane
• 英文别名: trimethoxylsilyl benzoate；trimethoxysilyl benzoate
• CAS: 122278-78-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅Si
• 分子量: 242.304
• InChiKey: BWHFKEUQFAFKGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.11 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 三甲氧基(苯甲酰氧基)硅烷 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到methyl 2,2-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  用烷氧基氢硅烷催化三溴化铟催化羧酸和乙炔甲硅烷基缩醛之间的交叉克莱森缩合反应

  摘要：

  达到的酰化作用：羧酸与乙烯酮甲硅烷基缩醛之间的标题反应已经完成（参见方案）。据信添加剂（MeO）3 SiH在促进缩合反应中起重要作用。该反应体系可与多种官能团兼容，包括烯烃，炔烃，氯化物，醇，酯和硝基。

  DOI：

  10.1002/anie.201104140
• 作为产物：
  描述：

  正硅酸甲酯 、 苯甲酸 在 indium(III) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 三甲氧基(苯甲酰氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  四甲基原硅酸酯（TMOS）作为羧酸直接酰胺化的试剂

  摘要：

  已显示原硅酸四甲酯（TMOS）是将脂肪族和芳香族羧酸与胺和苯胺直接酰胺化的有效试剂。在后处理后直接以纯净形式以良好的定量收率获得酰胺产物，无需任何进一步的纯化。通过NMR方法观察到甲硅烷基酯作为假定的活化中间体。以有利的过程质量强度证明了1摩尔规模的酰胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03841

文献信息

• Organocatalytic Activation of Inert Hydrosilane for Peptide Bond Formation
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02947

  日期：2022.10.7

  describe the development of a reliable catalytic protocol for peptide bond formation that is generally applicable to natural and unnatural α-amino acids, β-amino acids, and peptides bearing various functional groups. A 10 mol % loading of HSi[OCH(CF3)2]3 as a catalyst was sufficient to guarantee a consistently high yield of the resulting peptide. This method facilitates the sustainable utilization of natural

  我们描述了一种可靠的肽键形成催化方案的开发，该方案通常适用于天然和非天然 α-氨基酸、β-氨基酸和带有各种官能团的肽。作为催化剂的 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3负载量为 10 mol%足以保证所得肽的产率始终如一。该方法通过使用基于地球上丰富的硅的催化剂和助剂，促进了自然资源的可持续利用。
• Alkoxy(acyloxy)silanes
  作者：R. G. Mirskov、S. V. Basenko、V. Yu. Vitkovskii、I. A. Gebel'、N. K. Yarosh、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf00958056

  日期：1989.3
• MIRSKOV, R. G.;BASENKO, S. V.;VITKOVSKIJ, V. YU.;GEBEL, I. A.;YAROSH, N. +, IZV. AN CCCP CEP. XIM.,(1989) N, S. 671-674
  作者：MIRSKOV, R. G.、BASENKO, S. V.、VITKOVSKIJ, V. YU.、GEBEL, I. A.、YAROSH, N. +

  DOI：——

  日期：——
• Indium Tribromide Catalyzed Cross-Claisen Condensation between Carboxylic Acids and Ketene Silyl Acetals Using Alkoxyhydrosilanes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Aya Okita、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.201104140

  日期：2011.9.5

  Acylations achieved: The title reaction between carboxylic acids and ketene silyl acetals has been accomplished (see scheme). The additive, (MeO)3SiH, is believed to play an important role in the promotion of the condensation reaction. This reaction system was compatible with a diverse range of functional groups, including alkenes, alkynes, chlorides, alcohols, esters, and nitro groups.

  达到的酰化作用：羧酸与乙烯酮甲硅烷基缩醛之间的标题反应已经完成（参见方案）。据信添加剂（MeO）3 SiH在促进缩合反应中起重要作用。该反应体系可与多种官能团兼容，包括烯烃，炔烃，氯化物，醇，酯和硝基。
• Tetramethyl Orthosilicate (TMOS) as a Reagent for Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：D. Christopher Braddock、Paul D. Lickiss、Ben C. Rowley、David Pugh、Teresa Purnomo、Gajan Santhakumar、Steven J. Fussell

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03841

  日期：2018.2.16

  Tetramethyl orthosilicate (TMOS) is shown to be an effective reagent for direct amidation of aliphatic and aromatic carboxylic acids with amines and anilines. The amide products are obtained in good to quantitative yields in pure form directly after workup without the need for any further purification. A silyl ester as the putative activated intermediate is observed by NMR methods. Amidations on a

  已显示原硅酸四甲酯（TMOS）是将脂肪族和芳香族羧酸与胺和苯胺直接酰胺化的有效试剂。在后处理后直接以纯净形式以良好的定量收率获得酰胺产物，无需任何进一步的纯化。通过NMR方法观察到甲硅烷基酯作为假定的活化中间体。以有利的过程质量强度证明了1摩尔规模的酰胺化。