3-(4-ethoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-ethoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Ethoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: AYIWUMYLJUWYIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one 在 三乙基硅烷 、 calcium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-ethoxyphenyl)-1-[3-(β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-trihydroxyphenyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  靶向2型糖尿病，以C-葡萄糖基二氢查耳酮为选择性钠葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂：合成和生物学评估

  摘要：

  通过钠葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制肾脏中的葡萄糖重吸收是治疗2型糖尿病的一种相对较新的策略。相对于SGLT1而言，对SGLT2的选择性抑制对于最小化与SGLT1抑制相关的不利副作用至关重要。合成了C-葡萄糖基二氢查耳酮及其二氢查耳酮和查耳酮前体的文库，并使用基于细胞的葡萄糖吸收荧光测定法测试了它们作为SGLT1 / SGLT2抑制剂的能力。SGLT2的最有效抑制剂（IC 50 = 9–23 nM）是SGLT1的较弱抑制剂（IC 50）= 10–19μM）。他们对葡萄糖转运蛋白的钠依赖性GLUT家族没有影响，最有效的对培养细胞没有急性毒性。通过计算对C-葡萄糖基二氢查耳酮与POPC膜的相互作用进行了建模，从而提供了它不是泛测定干扰化合物的证据。这些结果指向发现是有效且高度选择性的SGLT2抑制剂的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01134
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-二(乙氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 三乙基硅烷 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 3-(4-ethoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  靶向2型糖尿病，以C-葡萄糖基二氢查耳酮为选择性钠葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂：合成和生物学评估

  摘要：

  通过钠葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制肾脏中的葡萄糖重吸收是治疗2型糖尿病的一种相对较新的策略。相对于SGLT1而言，对SGLT2的选择性抑制对于最小化与SGLT1抑制相关的不利副作用至关重要。合成了C-葡萄糖基二氢查耳酮及其二氢查耳酮和查耳酮前体的文库，并使用基于细胞的葡萄糖吸收荧光测定法测试了它们作为SGLT1 / SGLT2抑制剂的能力。SGLT2的最有效抑制剂（IC 50 = 9–23 nM）是SGLT1的较弱抑制剂（IC 50）= 10–19μM）。他们对葡萄糖转运蛋白的钠依赖性GLUT家族没有影响，最有效的对培养细胞没有急性毒性。通过计算对C-葡萄糖基二氢查耳酮与POPC膜的相互作用进行了建模，从而提供了它不是泛测定干扰化合物的证据。这些结果指向发现是有效且高度选择性的SGLT2抑制剂的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01134