Oct-3-en-2-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Oct-3-en-2-yl acetate
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: AYLIENWEZQBFRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,4-dihydropyridine 、 Oct-3-en-2-yl acetate 在 三乙烯二胺 、 二(三叔丁基膦)钯 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联硼烷和钯催化吡啶的对映选择性 C3-烯丙基化

  摘要：

  开发了一种用于吡啶的高度对映选择性 C3 烯丙基化反应的一锅三步方法。该方法包括硼烷催化的脱芳基吡啶硼氢化反应、钯催化的脱芳基中间体的对映选择性烯丙基化反应，以及最后的空气氧化反应。该方法适用于多种吡啶、N-杂芳烃和烯丙酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202307697
• 作为产物：
  描述：

  2-辛烯 、 溶剂黄146 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 生成 1-辛烯-3-醇乙酸酯 、 oct-1-en-1-yl acetate 、 4-Acetoxy-oct-2-en 、 Oct-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. X. Anodic allylic substitution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00777a036

文献信息

• Electroorganic chemistry. X. Anodic allylic substitution
  作者：Tatsuya Shono、Akihiko Ikeda

  DOI：10.1021/ja00777a036

  日期：1972.11
• Enantioselective C3‐Allylation of Pyridines via Tandem Borane and Palladium Catalysis
  作者：Jun‐Jie Tian、Rui‐Rui Li、Gui‐Xiu Tian、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202307697

  日期：2023.8.21

  A one-pot, three-step method for highly enantioselective C3-allylation reactions of pyridines was developed. The method involved borane-catalyzed dearomative pyridine hydroboration, palladium-catalyzed enantioselective allylation of the dearomatized intermediate, and finally oxidation by air. The method was applicable to a broad range of pyridines, N-heteroarenes, and allylic esters.

  开发了一种用于吡啶的高度对映选择性 C3 烯丙基化反应的一锅三步方法。该方法包括硼烷催化的脱芳基吡啶硼氢化反应、钯催化的脱芳基中间体的对映选择性烯丙基化反应，以及最后的空气氧化反应。该方法适用于多种吡啶、N-杂芳烃和烯丙酯。